Загальні відомості про гетероциклічні сполуки

 

Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме:
• система є циклічною;
• цикл є плоским;
• є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з p-електронів по всій системі, завдяки наявності негібрідізованних р-орбіталей;
• число делокалізованних p-електронів, що беруть участь в сполученні, відповідає, згідно з правилом Хюккеля, прояву ароматичних властивостей, а саме, так само 4n + 2, де n – будь-яке натуральне число, включаючи 0.

Серед ароматичних гетероциклічних сполук найбільш широко поширені і, відповідно, становлять найбільший інтерес 5- і 6-членні гетероцикли, що мають у своєму складі азот, сірку і кисень, а також ці ж системи, конденсовані з бензольні кільцем.

Посилання на основну публікацію