Загальне уявлення про вуглеводи

Для формування у школярів уявлення про відмітні ознаки будови молекул, повноцінної класифікації цього типу сполук необхідно знати структурні особливості вуглеводів, а це матеріал наступних уроків. Виходить якесь замкнуте коло. Для того щоб з меншими втратами пройти цю ділянку шляху, вчитель в якості попереднього уроку домашнього завдання просить хлопців повторити початкові інформацію про вуглеводи, отримані в курсі хімії 9-го класу. Крім того, подальша класифікація вуглеводів повинна носити деякий декларативний характер. Віднесення вуглеводів до різних типів закріплюється на наступних уроках паралельно з вивченням їх структури і хімічних властивостей.

Вуглеводи є, мабуть, першим з досліджуваних класів природних речовин, настільки поширених в природі і добре відомих кожній дитині. Разом з тим це вже досить складні поліфункціональні сполуки з громіздкими формулами, які вимагають не тільки розуміння, але і запам’ятовування. Звідси висновок: до вивчення вуглеводів хлопцям слід підійти з належною увагою і відповідальністю.

Тростинний цукор був відомий людям досить давно. Батьківщиною цукрового очерету вважається Індія. У соку цієї рослини міститься вуглевод сахароза, який ми звично називаємо цукром. Білі тверді шматки, схожі на камені, використовували не тільки для надання солодкого смаку їжі, але і як лікарський засіб. У XII в. цукровий очерет стали обробляти на Сицилії, а в XVI ст. він був завезений на Кубу та інші острови Карибського моря. Приблизно в той же час сахарозу стали завозити в Європу.

«Головною солодкістю» в європейських державах з давніх часів був мед і продукти на його основі. На перших порах цукор був заморської дивиною і недозволеною розкішшю. Потреба в новому продукті різко зросла, коли в європейських країнах в моду увійшли чай і каву. Природно, стали вживатися численні спроби отримання цукру з рослин, які ростуть у більш холодних кліматичних умовах Європи. Виробництво цукру з буряка пов’язане з ім’ям Андреаса Сигізмунда Марграфф, німецького хіміка і металурга. Марграфф одним з перших застосував в хімічних дослідженнях мікроскоп, за допомогою якого і виявив в 1747 р кристали цукру в буряковому соку.

До середини XIX в. хімікам було відомо вже близько десятка речовин, що володіють схожими з сахарозою властивостями. З солодких плодів і ягід був виділений виноградний цукор, названий надалі глюкозою. У складі меду виявлено вуглевод, дуже схожий на глюкозу, але на відміну від неї дуже важко кристалізується. Його назвали плодовим цукром, тепер хіміки називають його фруктозою. З молока ссавців ще в XVII в. був отриманий кристалічний молочний цукор (лактоза).

Незважаючи на настільки різні джерела отримання вуглеводів, різну ступінь їх солодощі, хіміки з подивом констатували, що склад всіх цих речовин міг бути виражений формулою Cn (H2O) m. Це і послужило появі історично сформованого назви подібних речовин – вуглеводи. Учитель зазначає, що сучасне поняття вуглеводів засноване не на формальній відповідності складу наведеної вище формули, а подібність хімічної будови і властивостей речовин цього класу. Тому склад деяких вуглеводів не відповідає формулі Cn (H2O) m, і навпаки, багато речовин з подібним складом не є вуглеводами.

Перед тим як провести класифікацію вуглеводів, необхідно в загальних рисах з’ясувати природу містяться в їх молекулах функціональних груп. З курсу хімії 9-го класу школярам відома молекулярна формула глюкози: C6H12O6. Отже, глюкоза відноситься до кисневмісних органічних речовин. До складу яких функціональних груп входить атом кисню? Учні називають гидроксильную, карбонільну, карбоксильную групи. Як правило, до простих і складних ефірів справа не доходить. Але атомів кисню в молекулі шість, значить, кисневмісних функціональних груп в молекулі кілька.

Маючи в розпорядженні водний розчин глюкози, вчитель за допомогою якісних реакцій перевіряє наявність в молекулі різних функціональних груп. Даний експеримент доцільно провести на цьому уроці ще й тому, що заняття по моносахаридам значно більше насичене інформацією.

1. Перш за все, хороша розчинність вуглеводів у воді дозволяє припустити наявність в їх молекулах кількох полярних функціональних груп.

2. Яким чином можна визначити наявність в молекулі карбоксильної групи? Водний розчин глюкози має нейтральну реакцію на індикатор, не взаємодіє з розчином карбонату натрію. Отже, карбоксильної групи в молекулі глюкози немає.

3. Учитель запитує клас, за допомогою яких реакцій можна визначити в молекулі альдегідну групу. Одні з таких тестів – реакція «срібного дзеркала». Вона дає з глюкозою позитивний результат – цей вуглевод є альдегідом.

4. У молекулі глюкози шість атомів кисню. Чи можуть всі вони бути у складі альдегідних груп? Ні, оскільки альдегидная група може розташовуватися тільки на кінцях вуглецевого ланцюга. Тоді, можливо, це полікетон? Теж виключено: в молекулі міститься 12 водневих атомів. Припустимо, в молекулі глюкози кілька гідроксильних груп. Яку якісну реакцію на багатоатомні спирти можуть пригадати хлопці? Освіта яскраво-синіх комплексних сполук з гідроксидом міді (II). Демонстрація наочно показує, що глюкозу дійсно можна віднести до багатоатомним спиртам.

Таким чином, не записуючи рівняння реакцій, спільними зусиллями вчитель з хлопцями прийшли до висновку, що найпростіші вуглеводи – це поліфункціональні сполуки. У їх складі міститься карбонильная група і кілька гідроксильних.

В органічному аналізі є одна чудова якісна реакція на вуглеводи. У неї вступають будь цукру: моно-, оліго- і полісахариди, розчинні і нерозчинні у воді, альдози і кетози, відновлюють і невідновлювальних. Ця реакція називається пробою Моліша. Якщо в розпорядженні вчителя є спиртовий розчин якого-небудь з перерахованих ароматичних гидрокси- сполук (резорцин, тимол, ?-нафтол), він зуміє показати дітям цю красиву реакцію.

У чисто вимиту пробірку наливають 1 мл води і додають кілька крупинок сахарози, або кристаликів глюкози, або шматочок фільтрувального паперу (целюлоза). У розчин додають

2-3 краплі розчину резорцину. Пробірку закріплюють у штативі похило і по стінці обережно наливають 1-2 мл концентрованої сірчаної кислоти. Пробірку повертають у вертикальне положення. У місці зіткнення сірчаної кислоти з водним розчином з’являється красиве яскраво-червоне кільце, яке свідчить про наявність в досліджуваній пробі вуглеводу.

Посилання на основну публікацію