1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Загальна будова моносахаридів

Загальна будова моносахаридів

Отже, хлопцям вже відомий первинний набір відомостей: вуглеводи містять у складі молекули альдегідний (або кетонний) фрагмент і кілька гідроксильних груп. Їх склад в більшості випадків відповідає загальній формулі Сn (Н2О) m.

Найпростішим моносахаридом можна вважати гліцериновий альдегід, що має формулу НОСН2-СНОН-СНТ. Учитель задає класу питання: чи має ця речовина оптичні ізомери? Центральний вуглецевий атом гліцеринового альдегіду пов’язаний з чотирма різними заступниками і, отже, є асиметричним центром. Для таких речовин можливе існування двох оптичних ізомерів. Як же їх зобразити на площині? Це зручно робити за допомогою проекційних формул Фішера. Ланцюжок моносахариду подумки беруть «за голову» (карбонільний атом вуглецю), піднімають вертикально, кладуть на лист паперу (уздовж довгої сторони) і «прокочують асфальтовим катком». Молекула «розплющується», причому, для різних оптичних ізомерів гідроксильні групи при асиметричному центрі будуть розташовуватися по різні сторони вуглецевого ланцюга. Вуглецева ланцюжок нумерується, починаючи з верхнього атома.

Той ізомер, у якого гідроксильна група розташована праворуч від основного ланцюга, називають D-гліцериновий альдегід (від латинського dexter – правий), другий – відповідно L-гліцериновий альдегід (laevus – лівий). Крім гліцеринового альдегіду, інших триоз-цукрів немає. Далі в ряду вуглеводів слідують тетрози. У них з’являється ще один фрагмент Н-С-ОН і новий асиметричний центр.

Формули Фішера наочно показують взаємне розташування атомів водню і гідроксильних груп при таких центрах. За положенням заступників при найбільш віддаленому від карбонільної групи асиметричних вуглеці все моносахариди відносять до D або L-ряду відповідно до конфігурації D і L-гліцеринового альдегіду. Зміна конфігурації у будь-якого іншого асиметричного центру відповідає вже інші вуглеводи. Слід зазначити, що в природі виявлені моносахариди тільки D-ряду. Учитель демонструє хлопцям плакат, на якому зображені деякі представники тетроз, пентоз і гексоз. Всі вони відносяться до D-ряру. Тепер вчитель має можливість повернутися до схеми класифікації вуглеводів (див. Рис. 33) і знайти серед наведених формул альдози і кетоза; тетрози, пентози і гексози. Учитель також звертає увагу на те, чим дезоксіуглевод відрізняється від звичайного моносахарида.

Звичайно, учнів бентежить така велика кількість нових назв і формул. Заспокойте хлопців. По-перше, якщо при написанні рівняння реакції не потрібно детальна розшифровка структури вуглеводу, їх формули зображують у спрощеному вигляді. По-друге, не всі з наведених вуглеводів необхідно знати навіть у профільному класі (далі знадобляться тільки рибоза з дезоксирибозою, глюкоза і фруктоза). По-третє, формули найважливіших моносахаридів можна виписати на картку-підказку.

ПОДІЛИТИСЯ: