Хімічні властивості карбонових кислот

Специфіка гідроксилу, що входить в карбоксильну групу, полягає в значному посиленні її кислотних властивостей порівняно з спиртами. Крім того, не можна скидати з рахунків вплив вуглеводневого радикала на властивості карбоксильної групи, так само як і зворотного впливу. Характеризуючи в цілому хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот, вчитель звертається до схеми, представленої на малюнку 31.

Кислотні властивості карбоксилсодержащими з’єднань аналогічні властивостям слабких неорганічних кислот. Вони взаємодіють з активними металами з виділенням водню, реагують з основними оксидами, основами, солями кислот (по реакції іонного обміну). Крім того, карбонові кислоти володіють рядом специфічних властивостей. Перш за все, це утворення численних похідних і реакції по вуглеводневому радикалу.

1. Кислотні властивості. Кислотні властивості карбонових кислот доцільно розглядати в порівнянні з неорганічними, супроводжуючи пояснення демонстраційним експериментом. У дошки працюють два учні, один з яких пише рівняння зазначених учителем реакцій для неорганічної кислоти (наприклад, хлороводню), інший – для органічної (краще оцтової). Учитель під час написання рівнянь демонструє експеримент.

1) Електролітична дисоціація. Як можна визначити, що в розчині знаходиться кислота? За допомогою індикатора. Чому індикатори в кислих розчинах змінюють свій колір? Це обумовлено присутністю катіонів водню Н +. Соляна кислота є сильним електролітом, повністю дисоціює на іони. (Перший учень пише на дошці рівняння дисоціації соляної кислоти). Кислотні властивості карбонових кислот значно слабше, вони є слабкими електролітами, рівновага дисоціації зміщене вліво. Тим не менш, вони мають кислий смак і змінюють забарвлення індикаторів. Учитель демонструє це з використанням як розчину оцтової кислоти, так і за допомогою демонстраційних зразків: часточки лимона (лимонна кислота), яблука (яблучна кислота), сухого вина (винна кислота), молочної сироватки (молочна кислота). У водному розчині нижчі кислоти дисоціюють з утворенням катіона водню і аніону кислотного залишку (запис на дошці другого учня):

2). Взаємодія органічних кислот з металами вчитель показує на прикладі цинку. Реакція прискорюється при нагріванні. Учні пишуть на дошці відповідні реакції з хлороводородной і оцтової кислоти. При написанні формули ацетату цинку можуть виникнути труднощі. Учитель пояснює, що для солей органічних кислот зручніше писати символ металу не до, а після кислотного залишку. Чому? У неорганічних кислотах рухливий атом водню зображується у формулі першим, а в органічних – на останньому місці. Його і замінюють символом металу.

Слід звернути увагу хлопців на заряди кислотного залишку і катіона металу, а, отже, і на визначення числа кислотних залишків у формулі, т. Е. На виведення формул солей органічних кислот.

3) Реакцію з основними оксидами краще демонструвати з використанням оксиду кальцію або магнію. Вони легко розчиняються в оцтової кислоти. На дошці пишуться ще два рівняння реакції.

4) Для більшої наочності взаємодія кислот з підставами можна продемонструвати на свіжоосадженого гидроксиде міді (II). Блакитний осад розчиняється, утворюється такого ж кольору розчин. Учень без праці записує відповідне рівняння реакції і дає назву солі.

5) Карбонові кислоти можуть взаємодіяти з солями більш слабких кислот по реакції іонного обміну. Це можуть бути, наприклад, солі вугільної кислоти. Під час демонстрації експерименту учні біля дошки записують рівняння відповідних реакцій з хлороводородной і оцтової кислоти.

У класах з поглибленим вивченням хімії вчитель обов’язково розглядає вплив вуглеводневого радикала на силу карбонової кислоти. Вона визначається величиною часткового позитивного заряду на атомі вуглецю карбоксильної групи. Чим більше цей заряд, тим більшою мірою дисоціює кислота, тим вона сильніша. На величину ? + атома вуглецю впливає заступник, пов’язаний з карбоксильною групою. У гомологическом ряду карбонових кислот їх сила падає зі збільшенням вуглеводневого радикала, тобто найбільш сильною є мурашина кислота:

Якщо в безпосередній близькості від карбоксильної групи вуглеводневий радикал містить електроноакцепторні заступники, це збільшує силу кислоти.

2. Реакція етерифікації. Ця властивість вже відомо учням з теми «Спирти». У загальноосвітньому класі вчитель просить кого-небудь з учнів написати біля дошки реакцію оцтової кислоти з етиловим або метиловим спиртом, для профільного класу завдання ускладнюється. В якості спирту пропонується взяти 3-метілбутанол-1 (ізоаміловий спирт). Якщо спирт написаний «гідроксильною групою вправо», вчитель звертає увагу на правильність зображення залишку спирту в молекулі складного ефіру:

image342

Реакцію етерифікації проводять у присутності концентрованої сірчаної кислоти. Вона виконує роль каталізатора і водовіднімаючих кошти.

Оскільки реакція етерифікації оборотна, у профільному класі вчитель повторює і закріплює матеріал по зсуву хімічної рівноваги. Які фактори впливають на становище рівноваги в оборотної реакції?

1. Тиск. Оскільки розглянута реакція протікає в рідкій фазі, тиск не впливає на положення рівноваги.

2. Температура. Взаємодія карбонової кислоти зі спиртом супроводжується поглинанням тепла, проте тепловий ефект дуже незначний. Для прискорення встановлення рівноваги реакцію проводять при підвищеній температурі.

3. Концентрація учасників реакції. Для зміщення рівноваги вправо утворюється вода зв’язується концентрованої сірчаної кислотою, а складний ефір видаляється зі сфери реакції.

Поглиблене вивчення предмета передбачає знання механізмів найважливіших хімічних реакцій. Учні відповідають, що етерифікація відноситься до реакцій нуклеофільного заміщення, субстратом є кислота, нуклеофільних реагентом – молекула спирту. Атака атома кисню спирту за Карбоксильні атому вуглецю кислоти призводить до того, що при утворенні складного ефіру гідроксильна група відщеплюється від кислоти, а атом водню – від молекули спирту.

При наявності в лабораторії ізоамілового спирту в якості демонстраційного експерименту вчитель показує синтез Ізоамілацетат. У пробірку поміщають по 1 мл оцтової кислоти, ізоамілового спирту і концентрованої сірчаної кислоти і обережно нагрівають при слабкому кипінні (під тягою!) Протягом хвилини. Образующуюся суміш виливають у склянку з насиченим розчином хлориду натрію. На поверхні рідини можна бачити маслянисті краплі складного ефіру, що володіє характерним грушевим запахом (грушева есенція).
3. Реакції по вуглеводневому радикалу. Найважливішою реакцією граничних карбонових кислот по вуглеводневому радикалу, пов’язаному з карбоксильною групою, є галогенирование. На прикладі цієї реакції вчитель закріплює поняття про взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук. Якщо природа радикала позначається на кислотних властивостях карбоксильної групи, то зворотний вплив останньої на радикал зводиться до активування найближчого до карбоксилу атома вуглецю в реакції з хлором або бромом. Взаємодія протікає в присутності червоного фосфору в якості каталізатора.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.