Хімічні властивості карбонових кислот – коротко

Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі.

Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот.

1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку:

Більш точно цей процес описує рівняння, що враховує участь у ньому молекул води.

Рівновага в реакції зміщене вліво. Переважна більшість карбонових кислот – слабкі електроліти. Тим не менш кислий смак, наприклад, мурашиної та оцтової кислот пояснюється дисоціацією на катіони водню і аніони кислотних залишків.

Очевидно, що присутністю в молекулах «кислого» водню (водню карбоксильної групи) обумовлені та інші характерні властивості карбонових кислот.

2. Взаємодія з металами, що стоять в електрохімічному ряді напруг до водню.

Так, залізо відновлює водень з оцтової кислоти:

2СН3-СООН + Fe → (CH3COO) 2Fe + Н2 ↑.

3. Взаємодія з основними оксидами з утворенням солі і води:

2R-СООН + СаО → (R-СОО) 2Са + Н2O.

4. Взаємодія з гідроксидами металів з утворенням солі і води (реакція нейтралізації):

R-СООН + NaOH → R-COONa + Н2O,
2R-СООН + Са (ОН) 2 → (R-СОО) 2Са + 2Н2O.

5. Взаємодія з солями більш слабких кислот, з утворенням останніх. Так, оцтова кислота витісняє стеаринову з стеарата натрію і вугільну з карбонату калію:

СН3СООН + C17H35COONa →
→ CH3COONa + С17Н35СООН ↓,
2СН3СООН + К2СO3 → 2СН3СООК + Н2O + CO2 ↑.

6. Взаємодія карбонових кислот зі спиртами з утворенням складних ефірів – вже відома вам реакція етерифікації (одна з найбільш важливих реакцій, характерних для карбонових кислот):

реакція етерифікації (одна з найбільш важливих реакцій, характерних для карбонових кислот):

Взаємодія карбонових кислот зі спиртами каталізується катіонами водню.

Реакція етерифікації оборотна. Рівновага зміщується в бік утворення складного ефіру у присутності водовіднімаючих коштів і при видаленні води з реакційної суміші.

У реакції, зворотної етерифікації, яка називається гідролізом складного ефіру (взаємодія складного ефіру з водою), утворюються карбонова кислота і спирт:

Очевидно, що реагувати з карбоновими кислотами, т. Е. Вступати в реакцію етерифікації, можуть і багатоатомні спирти, наприклад гліцерин:

У молекулах карбонових кислот (крім мурашиної) поряд з карбоксильною групою міститься вуглеводневий залишок. Безумовно, це не може не позначитися на властивостях кислот, які визначаються характером вуглеводневої залишку.

7. Реакції приєднання по кратному зв’язку характерні для ненасичених карбонових кислот. Реакцію приєднання водню (гідрування) для кислоти, що містить в радикалі одну π-зв’язок, можна записати в загальному вигляді:

Наприклад, при гідруванні олеїнової кислоти утворюється гранична стеаринова кислота :.
при гідруванні олеїнової кислоти утворюється гранична стеаринова кислота

Ненасичені карбонові кислоти, як і інші ненасичені сполуки, приєднують галогени по подвійному зв’язку. Так, наприклад, акрилова кислота знебарвлює бромну воду:

акрилова кислота знебарвлює бромну воду

8. Реакції заміщення (з галогенами) характерні для граничних карбонових кислот. Наприклад, при взаємодії оцтової кислоти з хлором можуть бути отримані різні хлорпохідні:

при взаємодії оцтової кислоти з хлором можуть бути отримані різні хлорпохідні:

При галогенированием карбонових кислот, що містять більше одного атома вуглецю в вуглеводневому залишку, можливе утворення продуктів з різним становищем галогену в молекулі. При протіканні реакції по свободнорадикальному механізму можуть заміщатися різні атоми водню в вуглеводневому залишку. Якщо ж реакцію проводити в присутності невеликих кількостей червоного фосфору, то вона йде селективно і водень заміщається лише в α-положенні (у найближчого до функціональної групі атома вуглецю) в молекулі кислоти.

Посилання на основну публікацію