Хімічні властивості фенолів

Освіта простих ефірів. Феноли, подібно спиртам, здатні давати з’єднання типу простих ефірів. Практично для отримання простих ефірів фенолів на феноляти діють галогеналкиламі (1) або галогенаріламі (2):

C6H5ONa + IC2H5? C6H5-O-C2H5 + NaI (1)
C6H5ONa + BrC6H5? C6H5-O-C6H5 + NaBr (2)

У першому випадку (1) виходить простою ефір, що містить радикал фенолу і радикал спирту, тобто змішаний жірноароматіческіх простий ефір. У другому випадку (2) виходить простою ефір, що містить два залишки фенолу, тобто чисто ароматичний простий ефір.
Освіта складних ефірів. Подібно спиртам феноли можуть давати з’єднання типу складних ефірів. Практично для отримання складних ефірів фенолів зазвичай на феноляти діють галогенангідриди кислот. Феноли дають складні ефіри як з органічними, так і з мінеральними кислотами. Наприклад, з сечею людини виділяється калійна сіль сірчанокислого ефіру фенолу.
Реакція фарбування з хлорним залізом. всі феноли з хлорним залізом утворюють забарвлені сполуки; одноатомні феноли зазвичай дають фарбування фіолетового або синього кольору.

Заміщення атомів водню в бензольному ядрі. Залишок бензолу в фенолах впливає на гидрок-сильну групу, повідомляючи їй кислотні властивості. Однак і гідроксил, введений в молекулу бензолу, впливає на залишок бензолу, збільшуючи реакційну 40б здатність атомів водню в бензольному ядрі. У результаті атоми водню в ядрі молекули фенолу заміщуються набагато легше, ніж в ароматичних вуглеводнях:
1) заміщення галогенами. При дії на феноли галогенів, навіть бромної води, три атома дуже легко заміщуються, і виходять трігалогеноза-міщення феноли. Атоми брому заміщають атоми водню, що знаходяться в орто-і параположение стосовно гідроксильної групі. Трібром-фенол погано розчинний у воді і випадає в осад, у зв’язку з чим реакція його освіти може служити для виявлення фенолу;

2) заміщення залишком азотної кислоти. Феноли дуже легко Нітра. Так, при дії навіть дуже розведеної азотної кислоти виходить суміш нітрофенолу;

3) заміщення залишком сірчаної кислоти. Феноли легко сульфується; з фенолу при цьому виходить суміш о-і п-фенолсульфокіслот.
Переважання того чи іншого ізомеру залежить від температури: при 25 ° C утворюється переважно ортоізомер, при 100 ° C – параізомер.
Окислення фенолів. Феноли легко окислюються навіть при дії кисню повітря. При цьому вони змінюють свій колір, забарвлюючись в рожевий, червоно-рожевий або темно-червоний колір. Домішки до фенолами прискорюють окислення, і тому неочищені феноли зазвичай темніють дуже сильно і швидко.

Антисептичні властивості. Феноли вбивають багато мікроорганізми, цією властивістю користуються в медицині, застосовуючи феноли та їх похідні як дезинфікуючі і антисептичні засоби. Фенол (карболова кислота) був першим антисептичним засобом, введеним в хірургію Лістером в 1867 р. Антисептичні властивості фенолів засновані на їх здатності згортати білки.

Посилання на основну публікацію