Хімічні властивості алкенів: доповідь

Алкени є дуже хімічно активними речовинами. Багато в чому це пояснюється завдяки наявності подвійного зв’язку. Найхарактернішими реакціями для цього класу сполук є електрофільне і радикальне приєднання.

Галогенування алкенов – відноситься до класичних реакцій електрофільного приєднання. Вона відбувається тільки в присутності інертних органічних розчинників, найчастіше це Тетрахлорметан.

Гідрогалогенірованіе. Приєднання цього типу здійснюється за правилом Марковникова. Іон водню приєднується до більш Гідрований атому вуглецю біля подвійного зв’язку, і відповідно, іон галогенідусрібла приєднується до другого атома вуглецю. Це правило порушується в присутності перекисних сполук – ефект Харроша. Приєднання галогеноводорода відбувається повністю назад правилом Марковникова.

Гидроборирование. Ця реакція має значну практичну важливість. Тому вчений, який її відкрив і вивчив навіть отримав Нобелівську премію. Дана реакція проводиться в кілька ступенів, при цьому приєднання іона бору відбувається не за правилом Марковникова.

Гідратація алкенів або приєднання води. Дана реакція також протікає згідно з правилом Марковникова. Гідроксид-іон приєднується до найменш Гідрований атому вуглецю при подвійному зв’язку.

Алкілування – ще одна реакція часто застосовується в промисловості. Вона полягає в приєднанні граничних вуглеводнів до ненасичених під впливом низьких температур і каталізаторів, з метою збільшення атомної маси з’єднань. Каталізатором найчастіше виступають сильні мінеральні кислоти. Також ця реакція може протікати і по свободнорадикальному механізму.

Полімеризація алкенов – ще одна нехарактерна для граничних вуглеводнів реакція. Вона має на увазі з’єднання між собою численних молекул з метою утворення міцного з’єднання, що відрізняється за своїми фізичними властивостями.

Вданій реакції це кількість молекул, що вступили в зв’язок. Обов’язковою умовою здійснення є кисле середовище, підвищена температура і збільшений тиск.

Також для алкенів характерні і інші реакції електрофільного приєднання, які не отримали такого великого практичного поширення.

Наприклад, реакція приєднання спиртів, з утворенням простих ефірів.

Або приєднання хлорангидридов, з отриманням ненасичених кетонів – реакція Кондакова.

Зверніть увагу! Дана реакція можлива тільки в присутності каталізатора хлориду цинку.
Наступний великий клас реакцій характерний для алкенів це реакції радикального приєднання. Дані реакції можливі тільки при утворенні вільних радикалів під впливом високих температур, опромінення та інших дій. Найхарактерніша реакція радикального приєднання це гідрування з утворенням граничних вуглеводнів. Вона відбувається виключно під впливом температур і в присутності платинового каталізатора.

Завдяки наявності подвійного зв’язку, для алкенів дуже характерними є різні реакції окислення.

Горіння – класична реакція окислення. Вона добре йде без каталізаторів. Залежно від кількості кисню можливі різні кінцеві продукти: від вуглекислого газу і до вуглецю.

Окислення перманганатом калію в нейтральному середовищі. Продуктами є багатоатомні спирти і бурий осад діоксиду марганцю. Дана реакція вважається якісною для алкенів.

Також м’яке окислення може здійснюватися пероксидом водню, оксидом осмію 8, і іншими окислювачами в нейтральному середовищі. Для м’якого окислення алкенів характерний розрив тільки однієї зв’язку, продуктом реакції, як правило, є багатоатомні спирти.

Також можливо і жорстке окислення, при якому відбувається розрив обох зв’язків і утворюються кислоти або кетони. Обов’язковою умовою є кисле середовище, найчастіше використовують сірчану кислоту, так як інші кислоти можуть також піддаватися окисленню з утворенням побічних продуктів.

Посилання на основну публікацію