Хімічні властивості алкенів — доповідь

1. Реакції приєднання. Алкени – активні сполуки, тому що подвійний зв’язок в їх молекулах складається з однієї міцної сигма- і однієї слабкої пі-зв’язку. В реакції приєднання алкени часто вступають навіть на холоді, у водних розчинах і органічних розчинниках.

Гідрування, тобто приєднання водню можливо в присутності каталізаторів: CH3-СН = СН2 + Н2 → CH3-СН2-СН3. Для дегідрірованія алканів до алкенів застосовуються ті ж каталізатори. Але процес дегідрування буде проходити при більш високій t і меншому тиску.

Галогенування. Легко виникають реакції алкенів з бромом у водному розчині і в органічних розчинниках. В результаті жовті розчини брому втрачають своє забарвлення, тобто знебарвлюються: СН2 = СН2 + Br2 → CH2Br-CH2Br.

Гідрогалогенірованіе. Приєднання молекули галогеноводорода до молекули несиметричного алкена призводить до суміші двох ізомерів. За відсутності специфічних умов приєднання відбувається селективно, за правилом В.В. Марковникова. Існує наступна закономірність приєднання: водень приєднується до того атома вуглецю, у якого більше атомів водню, а галоген – до атому вуглецю з меншим числом атомів водню: СН2 = СН-СН3 + HBr → СН3-СНBr-СН3. Утворився 2-бромпропан.

Гідратація алкенів приводить до утворення спиртів. Оскільки приєднання води до молекули алкена відбувається згідно з правилом Марковникова, освіту первинного спирту можливо тільки при гідратації етилену: CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Полімеризація протікає по вільно-радикальному механізму: nCH2 = CH2 → (-CH2-CH2-) n. Утворився поліетилен.

2. Реакції окислення. Алкени, як і всі інші вуглеводні згорають в кисні. Рівняння горіння алкенов в надлишку кисню має вигляд: CnH2n + 2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O. Утворилися вуглекислий газ і вода.

Алкени досить легко окислюються. При дії на алкени водного розчину KMnO4, відбувається знебарвлення.

Окислення алкенів перманганатом калію в нейтральному або слабощелочном розчині утворює діоли: C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O → CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (охолодження).

У кислому середовищі проходить повний розрив подвійного зв’язку з подальшим перетворення атомів вуглецю, що утворювали подвійну зв’язок в карбоксильні групи: 5CH3CH = CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O (нагрівання).

Коли подвійна С = С зв’язок розташовується в кінці молекули алкена, в ролі продукту окислення крайнього вуглецевого атома при подвійному зв’язку виступатиме вуглекислий газ. Даний процес пов’язаний з тим, що проміжний продукт окислення, а саме мурашина кислота, досить просто окислюється в надлишку окислювача: 5CH3CH = CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O (нагрівання).

Посилання на основну публікацію