1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Хімічні властивості алканів

Хімічні властивості алканів

Людина постійно перебуває в оточенні численних хімічних реакцій, що протікають навколо нього і в ньому самому. Часом ми просто не звертаємо уваги на ці хімічні явища. Коли ми запалюємо на кухні газ або клацаємо запальничкою, їдемо в автомобілі або дивимося по телевізору трагічні наслідки вибуху в шахті, ми свідки реакції горіння алканів. Як і більшість органічних речовин, граничні вуглеводні при горінні утворюють водяні пари і вуглекислий газ.

Якщо не було можливості продемонструвати горіння метану або парафінової свічки і виявити продукти згоряння, можна провести ці досліди на даному уроці.

Учитель просить хлопців згадати, як класифікуються реакції за тепловим ефектом. Що таке екзотермічна реакція? Ендотермічна? Учні без праці визначають, що горіння метану – екзотермічний процес. Буде вірним, якщо учні серед екзотермічніреакцій виділять і таку їх різновид, як реакції горіння, які протікають не тільки з виділенням теплоти, а й світла. Учитель дописує в рівняння тепловий ефект реакції (880 кДж / моль), запитує, як називаються такі рівняння (термохимические). При горінні граничних вуглеводнів виділяється велика кількість теплоти, що зумовлює їх використання в якості палива.

Важливо підкреслити, що будова молекули речовини в чому визначає його хімічні властивості. Це дуже важливе положення вперше висловлено автором теорії хімічної будови А. М. Бутлеров. Учитель пропонує хлопцям згадати будову молекули метану. Атоми вуглецю і водню повністю вичерпали свої валентні можливості. Яким же чином можна з метану отримати іншу речовину? Для цього потрібно розірвати зв’язок С-Н і замінити водень іншим атомом або групою атомів. Таким чином, для алканів характерні реакції заміщення. Які існують типи розриву хімічного зв’язку? Гомолитического і гетеролітичною. Якщо розрив зв’язку С-Н відбувається по гемолітичного механізму, т. Е. Через освіту радикалів, то це реакції радикального заміщення. Схема такої реакції виглядає дуже просто:

При достатній кількості галогену реакція триває до утворення полізамещенних продуктів: дихлорметана (СН2Сl2), тріхлорметан (CHCl3), тетрахлорметана (ССl4). В якості галогену в таких реакціях можна використовувати тільки хлор і бром. Реакція з фтором протікає з вибухом і призводить до руйнування молекули алкана, а йод, як менш активний галоген, до такого перетворення не здатний.

Хіміку, на відміну, наприклад, від технолога, недостатньо знати, які продукти вийдуть з вихідних речовин. Йому важливо мати уявлення, як відбувається перетворення (це і називається механізмом реакції). Взаємодія метану з хлором протікає тільки при сильному нагріванні. Яку роль відіграє електромагнітне випромінювання в цій реакції?

Учитель зазначає, що дана реакція протікає по ланцюговому радикальному механізму. У класах з поглибленим вивченням хімії або для учнів з високим рівнем підготовки має сенс розглянути механізм радикального заміщення на даному уроці. Він докладно викладено в § 3 підручники. Саме механізм реакції пояснює, чому при бромуванні алканів більш складної будови атом галогену заміщає водень при найменш гідроване атомі вуглецю.

Велика роль у вивченні ланцюгового радикального механізму реакцій належить радянському вченому, академіку М. М. Семенову. За роботи в цій області він єдиний з наших співвітчизників в 1956 р отримав Нобелівську премію з хімії.

Такий же механізм радикального заміщення характерний і для реакції нітрування насичених вуглеводнів. Цю реакцію в I 1888 відкрив російський хімік-органік Михайло Іванович Коновалов, чиє ім’я реакція носить і понині. За влучним висловом Н. Д. Зелінського, Коновалов «оживив хімічних мерців», якими в той час вважалися парафінові вуглеводні (учні згадують: «парафін» означає «малоактивний»).

Урок, присвячений хімічними властивостями алканів, вийде пріснуватим без демонстраційного експерименту. Але що можна показати, крім горіння вуглеводнів? Виявляється, досить нескладно продемонструвати крекінг алканів. Поняття «крекінг» хлопцям вже знайоме. Готуючи прилад для одержання газів, вчитель попутно з’ясовує, як учні запам’ятали сутність цього процесу.

У пробірку поміщають приблизно 1 см3 парафіну. Розплавляють його на водяній бані, потім додають 2 см по висоті пористого матеріалу (силікагель, шматочки цегли або скловата). Сорбент повинен просочитися парафіном. Потім у пробірку поміщають каталізатор: гранули оксиду алюмінію, пемзи або неглазурованного порцеляни. Зібравши прилад для одержання газів відповідно до малюнком 6, сильно прогрівають каталізатор. Потім необхідно злегка прогріти сорбент з парафіном для освіти парів алканів. Пальник слід переміщати від каталізатора до сорбенту і назад до тих пір, поки не набереться 2-3 пробірки газу. Першу можна не використовувати, т. К. В ній міститься багато повітря. Пробірки закрити пробками. Щоб уникнути зворотного засмоктування рідини нагрівання припиняти тільки після того, як газовідвідна трубка буде вийнята з води!

Хлопцям пропонується питання: як виявити, чи пройшов процес крекінгу? Виявити в газоотводних продуктах алкани з меншою молекулярною масою складно: якісних реакцій на граничні вуглеводні немає. Однак крім алканів продуктами крекінгу є ненасичені вуглеводні. Вони повинні знебарвлювати бромну воду, в чому можна переконатися практично.

Взагалі при нагріванні алканів без доступу повітря з ними відбуваються найрізноманітніші перетворення, причому практично важливі, використовувані в промисловості. Учитель наводить реакції піролізу з утворенням вуглецю (сажі) і водню, а також ацетилену.

Отже, виходячи з парафінів, можна отримати вуглеводні з подвійною і потрійною зв’язком. Але це не все. Алкани з шістьма і більш атомами вуглецю в циклі в присутності каталізатора перетворюються на ароматичні вуглеводні за рахунок відщеплення чотирьох молекул водню. Процес називається ароматизацией алканів і використовується в промисловості для підвищення якості бензину та отримання аренів.

Для гомологів метану можливе протікання ще одного практично важливого процесу: реакції дегідрування. Така реакція також протікає в присутності каталізатора при підвищеній температурі і призводить до утворення етиленових вуглеців, про які піде мова на наступних уроках:

На закінчення вчитель узагальнює інформацію про хімічні властивості алканів (рис. 7). Перш за все, при кімнатній температурі це вельми інертні сполуки, що не взаємодіють з агресивними речовинами (концентрованими кислотами, лугами, окислювачами типу перманганату калію). Найбільш типові для алканів реакції радикального заміщення (галогенування, нітрування). При нагріванні граничні вуглеводні зазнають реакції дегідрування, а також розкладання (крекінг, піроліз).

ПОДІЛИТИСЯ: