Хімічна будова жирів

Учитель узагальнює, що тільки до середини XIX в. було з’ясовано, що жири є складні ефіри трьохатомного спирту гліцерину і вищих карбонових кислот (тому їх називають жирними). Вищі кислоти містять в молекулі від 10 атомів вуглецю і більше, хоча в складі жирів зустрічаються і більш прості гомологи (масляна, капронова кислоти).

Молекули жирів містять залишки як граничних, так і ненасичених кислот, що мають парне число вуглецевих атомів і нерозгалужений вуглецевий скелет.

C3H7COOH масляна кислота

C15H31COOH пальмітинова кислота

C17H35COOH стеаринова кислота

C17H33COOH олеїнова кислота

C17H31COOH лінолева кислота

C17H29COOH ліноленова кислота

Вчителю слід звернути увагу на правильність зображення складноефірного фрагмента, оскільки в жирах порядок написання залишку спирту і кислоти незвичний. Цю частину молекули допускається зображати -СН2-О-CO-R або -СН2-ООC-R, в структурному варіанті але тільки не так: -СН2-СОО-R.

Природні жири, як правило, є змішаними складними ефірами, т. Е. Їх молекули утворені різними кислотами.

Жири не розчинні у воді, але добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках – бензолі, чотирихлористому вуглеці, гексане. Фізичні властивості жирів відомі хлопцям з повсякденного життя, а також за темою «Органічні речовини» з курсу 9-го класу. При бажанні вчитель може повторити демонстраційний експеримент по різній розчинності жирів у воді і, наприклад, бензині, продемонструвати меншу щільність жирів в порівнянні з водою.

Учитель переходить до розгляду хімічних властивостей жирів. Не слід забувати про один із найважливіших таких властивостей, що визначають харчову цінність цих речовин. При розщепленні і окисленні жирів в організмі виділяється значна кількість енергії, необхідної для протікання життєво важливих ендотермічних процесів підтримки постійної температури тіла.

Учитель демонструє горіння масляної лампадки, спорудженої з невеликого гніту, зануреного в рослинне масло. До XIX в. для освітлення вулиць і будинків використовували кутовий жир або сало. Крім того що харчова сировина використовувалося для технічних цілей, це призвело до масового винищення рідкісних тварин. Честь і хвала М. Е. Шеврелем не тільки як прекрасного хіміку, але і як винахіднику-раціоналізатору. Саме він запропонував використовувати замість сальних свічок стеаринові. Незабаром стеарин (суміш вищих граничних карбонових кислот) стали отримувати не з жиру, а каталітичним окисленням парафіну.

Залишки ненасичених кислот в жирах зберігають властивості алкенів. Учитель звертається до класу: які якісні реакції на алкени ви знаєте? В першу чергу, це знебарвлення бромної води (реакція приєднання) і розчину перманганату калію (реакція окислення). При додаванні до 2 мл рослинного масла рівного об’єму бромної води або розчину КМnO4 відбувається знебарвлення водного шару, незважаючи на те що масло і вода не змішуються.

Учням профільних класів учитель пропонує написати рівняння реакції триолеат з бромной водою. Для цього необхідно згадати, що подвійний зв’язок в олеїнової кислоти розташована між 9-м і 10-м атомами вуглецю в ланцюзі.

Вершкове масло також містить деяку кількість залишків неграничних кислот. Одним з показників якості жирів і масел є так зване йодне число – кількість йоду в грамах, що приєдналася до 100 г жиру. Якісною реакцією з бромной водою або розчином ода можна відрізнити натуральне вершкове масло від маргарину. Що ж таке маргарин?

Тверді жири тваринного походження цінніші й дорого коштують, ніж рідкі рослинні олії. Учитель пропонує учням вирішити проблемну ситуацію: порівнявши молекулярний склад жирів і масел, запропонувати хімічний спосіб отримання твердих жирів з рідких. Зазвичай хлопці легко знаходять правильну відповідь. Гидрированием подвійних С = С зв’язків у залишках ненасичених кислот рослинні масла перетворюють на аналог твердих жирів – саломас. Саломас йде на виготовлення маргарину та інших продуктів харчування.

За розробку каталізатора процесу гідрування (у тому числі рослинних масел) французький вчений Поль Сабатьє в 1912 р був удостоєний Нобелівської премії.

Подвійні зв’язку ненасичених кислот в рідких жирах зберігають здатність до полімеризації. Ця властивість використовується при виготовленні оліфи – натуральної (на основі лляної або конопляного масла) або синтетичної (оксоль). Натуральну оліфу отримують полімеризацією масла при підвищеній температурі з подальшим введенням особливих добавок, званих сиккативами. При нанесенні на метал, дерево або іншу поверхню оліфа висихає з утворенням міцних блискучих плівок, що не розчинних у воді і органічних розчинниках. Крім того, оліфу використовують для виготовлення і розведення олійних фарб.

Одним з найважливіших властивостей жирів, як і інших складних ефірів, є реакція гідролізу. У незначній мірі гідроліз протікає і при зберіганні жиру під дією вологи, світла і тепла. Жир прогорає – набуває неприємного смаку і запаху, обумовлений утворюються кислотами.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.