1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук

Взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук

Учитель просить хлопців назвати основні положення теорії будови органічних сполук О. М. Бутлерова та актуалізує, що на цьому етапі уроку буде більш детально розглянуто 3-е положення – про взаємний вплив атомів у молекулі.

В одній з наукових статей в 1863 р Бутлеров писав: «Атоми водню, з’єднані з вуглецем, поводяться щодо реагентів … інакше, ніж з’єднані з киснем». Учитель ілюструє це положення прикладом.

Молекулярна формула метилового спирту СН4O. Три атома водню в молекулі цієї речовини пов’язані з вуглецем, а один – з атомом кисню, що наочно демонструє структурна формула:

Очевидно, що три атома водню метильної групи в хімічних реакціях будуть вести себе інакше, ніж водень гідроксильної групи. Розвинути думку далі допомагають хлопці. Який тип зв’язку між атомами в молекулі метанолу? Ковалентні полярні. Який з трьох елементів найбільш електроотріцателен, а який – найменш? Відповідно кисень і водень. Який зв’язок в молекулі є самою полярної? Зв’язок О-Н, оскільки різниця електронегативності цих елементів максимальна. Зміщення електронної густини вздовж лінії ?-зв’язків у молекулі називають індуктивним ефектом і часто зображують стрілками.

Учитель пропонує розглянути молекулу метилового спирту як поєднання двох груп: метильной і гідроксильної. Обидві групи роблять один на одного певний вплив. Яким чином? За рахунок полярності зв’язку між ними. Гідроксильна група притягує до себе електронну щільність ковалентного зв’язку. Такий вплив називається негативним індуктивним ефектом і позначається -I. Метальними група подає електронну пару більш електронегативного кисню, т. Е. Має позитивним індуктивним ефектом (+ I). В результаті на атомі кисню утворюється частковий негативний заряд, на атомі вуглецю – частковий позитивний.

У метані в порівнянні з метанолом атом вуглецю не має заряду ? +, оскільки атом водню не володіє негативним індуктивним ефектом. Величина заряду ?- на атомі кисню у воді менше, ніж в метиловий спирт, так як відсутній + I – ефект метильної групи.

Індуктивний ефект швидко затухає в ланцюжку атомів. Наприклад, негативний індуктивний ефект гідроксильної групи мало позначається на електронному стані далекого атома вуглецю в етиловому спирті.

Разом з тим існують електронні ефекти, що поширюються на більше число атомів в ланцюжку. Такі ефекти називаються мезомерним, вони пов’язані зі зміщенням електронної щільності кратних зв’язків або неподіленого пар електронів.

На прикладі Хлоретилу вчитель пояснює поняття позитивного мезомерного ефекту (+ М). Атом хлору більш електроотріцателен, ніж атом вуглецю, він має негативним індуктивним ефектом (-I). Разом з тим у хлору є неподіленої пари електронів на p-орбіталі. У безпосередній близькості з атомом хлору розташована подвійний зв’язок. В результаті відштовхування від р-електронів галогену електронна щільність подвійний зв’язку зміщується до дальнього вуглецевого атома. Такий ефект атома хлору називається позитивним мезомерним.

В результаті позитивного мезомерного ефекту хлору подвійний зв’язок поляризується, що визначає її реакційну здатність, наприклад, в реакціях приєднання.

Існують також функціональні групи, що володіють негативним мезомерним ефектом (-М).

Питання про типи електронних ефектів в органічній хімії дуже складний для учнів і на ранньому етапі вивчення предмета засвоюється з працею, тому не слід домагатися повного розуміння всіх тонкощів питання. Методична доцільність введення даних понять пов’язана з тим, що при наступних зверненнях до цього питання (правило Марковникова в алкенів, орієнтація електрофільного заміщення в ароматичному кільці, порівняння сили карбонових кислот) первинні знання про індуктивних і мезомерним ефектах наповнюються все новим і новим змістом і тим самим краще засвоюються.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Холестерин – хімія