Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук

В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання.

 

Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома.

 

Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під впливом заступників.

 

Більш електронегативний атом називають акцептором, і він має частково негативний заряд δ-. Менш електронегативний атом – донор, який частково заряджений позитивно δ+.

 

Зміщення електронної пари по ланцюгу σ –зв’язку називають індуктивним ефектом і позначається I.

 

Індуктивний ефект проходить по ланцюгу з загасанням. Позначається стрілками. В залежності від того, видаляється електронна щільність або наближається до розглянутого атома вуглецю індуктивний ефект може бути позитивним і негативним.

 

Електронноакцепторні заступники – атом або група атомів, які зміщують електронну густину σ-зв’язку від атома вуглецю до себе, виявляють негативний індуктивний ефект (-I-ефект).

 

Електроннодонорні заступники – атом або група атомів, що зміщують електронну щільність до атома вуглецю від себе, виявляють позитивний індуктивний ефект (+І – ефект).

 

Індуктивний ефект виявляють: алкільні радикали, галогени, аміногрупа, карбонільна, гидроксильная, карбоксильна групи.

 СН3→СН=СН2,

   Вплив на заступника розподіл електронної щільності, яка передається по π – зв’язку, називається мезомірним ефектом (М). Він також може бути негативним і позитивним. Позначається стрілками у вигляді дуг, початок якої є центр електронної щільності і закінчується в тому місці, куди зміщується щільність.

 Якщо атом або група атомів відтягує електронну щільність на себе, то ця група має – М – ефектом, а якщо віддає пару – +М – ефект:

Посилання на основну публікацію