Вуглець – вуглецеві зв’язки в ароматичних з’єднаннях

У ароматичних з’єднаннях вуглець – вуглецеві зв’язки засвоїми параметрах займають зазвичай проміжне положення междусвязямі С-С і С = С. Вони відрізняються (у цих межах) великою різноманітністю, внаслідок чого формули багатьох органічних сполук, зображені у вигляді систем з чергуються простими і подвійними вуглець – вуглецевими зв’язками, мають суттєві недоліки. Навіть для найпростішого ароматичного вуглеводню – бензолу формула з чергуються простими і подвійними зв’язками в ряді відносин виявляється незадовільною. Відповідно до цієї формули, званої формулою Кекуле, молекула бензолу повинна була б мати вісь симетрії третього порядку і форму неправильного шестикутника, так як довжина ординарної зв’язку С- С зазвичай дорівнює 1,54 А, а довжина подвійного зв’язку С = С становить лише 1,32 А. У дійсності ж молекула бензолу має віссю симетрії шостого порядку, а всі шість вуглець -вуглецевих зв’язків мають однакову довжину 1,40 а, проміжну між довжиною простий і довжиною подвійний вуглець – вуглецевого зв’язку. Наявні в даний час дані дають можливість прийняти наступну схему будови бензолу: всі шість вуглецевих (і шість водневих) атомів знаходяться в одній площині (факт експериментальний), а хмари ? – електронів вуглецевих атомів перпендикулярні площині молекули (і, отже, паралельні один одному).

Посилання на основну публікацію