Відновлюючі дисахариди

У цих дисахаридами один з моносахаридних залишків бере участь в утворенні гликозидной зв’язку за рахунок гідроксильної групи (найчастіше при С-4). У дисахаридами є вільна полуацетальная гідроксильна група, внаслідок чого зберігається здатність до розкриття циклу.

Відновні властивості таких дисахаридів і мутаротації їх розчинів обумовлені цикло-оксо-таутомерією.

Представниками відновлюють дисахаридов є мальтоза, целлобіоза, лактоза.

Мальтоза. Цей дисахарид називають ще солодовим цукром (від лат. Maltum – солод). Він є основним продуктом розщеплення крохмалю під дією ферменту β-амілази, що виділяється слинної залозою, а також міститься в солоді (пророслих, а потім висушених і подрібнених зернах хлібних злаків). Мальтоза має менш солодкий смак, ніж сахароза.

Мальтоза – дисахарид, в якому залишки двох молекул d-глюко- піранози пов’язані а (1 ^ 4) -глікозидними зв’язком.

Аномерного атом вуглецю, що бере участь в утворенні цього зв’язку, має а-конфігурацію, а аномерного атом з полуацетальной гідроксильною групою може мати як α-, так і β-конфігурацію (відповідно а- і β-мальтоза).

У систематичному назві дисахарида «перша» молекула набуває суфікс -озіл, а у «другий» зберігається суфікс -оза. Крім того, в повній назві вказують конфігурації обох аномерних атомів вуглецю.

Целлобіоза. Цей дисахарид утворюється при неповному гідролізі полісахариду целюлози.

Целлобіоза – дисахарид, в якому залишки двох молекул d-глю- копіранози пов’язані β (1-4) -глікозидними зв’язком.

Відмінність целлобіози від мальтози полягає в тому, що аномерного атом вуглецю, що бере участь в утворенні гликозидной зв’язку, має β-конфігурацію.

Мальтоза розщеплюється ферментом α-глюкозидази, який не активний по відношенню до целлобіоза. Целлобіоза здатна розщеплюватися ферментом β-глюкозидази, але цей фермент в людському організмі відсутній, тому целлобіоза і відповідний полісахарид целюлоза не можуть перероблятися в організмі людини. Жуйні тварини можуть харчуватися целюлозою (клітковиною) трав, оскільки знаходяться в їх шлунково-кишковому тракті бактерії мають β-глюкозидази.

Конфігураційне відмінність між мальтозою і целлобіоза тягне за собою і конформационное відмінність: α-гликозидная зв’язок в мальтозі розташована аксіально, а β-гликозидная зв’язок в целло- біоза – екваторіально. Конформационное стан дисахаридов служить першопричиною лінійної будови целюлози, до складу якої входить целлобіоза, і клубкообразного будови амілози (крохмаль), побудованої з МАЛЬТОЗНИЙ одиниць.

Лактоза міститься в молоці (4-5%) і виходить з молочної сироватки після відділення сиру (звідси і її назва «молочний цукор»).

Лактоза – дисахарид, в якому залишки d-галактопіранози і d-глюкопіраноз пов’язані Р (1-4) -глікозидними зв’язком.

Бере участь в утворенні цього зв’язку аномерного атом вуглецю d-галактопіранози має β-конфігурацію. Аномерного атом глюкопіранозного фрагмента може мати як α-, так і β-конфігурацію (відповідно α- і β-лактоза).

Посилання на основну публікацію