✅Відкриття фенолу і його будова

У 1834 році німецький хімік-органік Фрідліб Рунге виявив в продуктах перегонки кам’яновугільної смоли білу кристалічна речовина з характерним запахом. Йому не вдалося визначити склад речовини, зробив це вже у 1842 році Огюст Лоран.

Нова речовина мало вираженими кислотними властивостями і було похідним відкритого незадовго до цього бензолу. Як відомо, Лоран називав бензол феном, тому нова кислота отримала назву феніловий. Друг і співвітчизник Лорана Шарль Фредерік Жерар вважав отриману речовину спиртом і запропонував називати його фенолом.

Узагальненням по цій частині уроку служить висновок, сформульований самими учнями: похідні ароматичних вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню бензольного кільця заміщені на гідроксильні групи, носять загальна назва феноли.

Підкреслюємо, що електронна будова молекули фенолу – зручна модель для розгляду взаємного впливу атомів і атомних груп в молекулах органічних сполук.

Властивостями яких сполук формально повинен володіти фенол? Він повинен поєднувати властивості аренів (бензолу) і одноатомних спиртів. Виявляється, це не зовсім так.

Саме тому феноли розглядаються окремо від класу спиртів. Причина криється в тому, що в результаті взаємного впливу гідроксильної групи і ароматичного радикала хімічні властивості цих фрагментів молекули змінюються, а фенол в цілому набуває деякі особливі властивості.

Подібно метальній групі в толуолі, гідроксильна група також взаємодіє з електронами ароматичного циклу, тільки в цьому випадку взаємний вплив ще більш яскраво виражено.

Це відбувається тому, що в даному випадку електронний вплив передається, головним чином, не за рахунок зміщення густини ?-зв’язку (індуктивний ефект), а за рахунок взаємодії p-орбіталі атома кисню з неподіленною електронною парою і ?-системи бензольного кільця.

Як називається такий тип електронної взаємодії? Це мезомерний ефект. Неподілена електронна пара атома кисню втягується в ароматичне сполучення і тим самим збільшує електронну густину в кільці.

Попри велику електронегативність кисню, за рахунок позитивного мезомерного ефекту гідроксильна група є електронодонорної. Крім того, вплив групи -ОН на бензольне кільце виражається і в перерозподілі в ньому електронної щільності в орто- і пара-положеннях циклу.

Своєю чергою, фенільний заступник збіднює атом кисню електронною щільністю, збільшуючи тим самим полярність зв’язку О-Н і кислотність фенолів у порівнянні зі спиртами.

Перш ніж рухатися далі, підіб’ємо підсумок та сформулюємо по пунктах, в чому виражається взаємний вплив атомів у молекулі фенолу.

Якщо формулювання виходять занадто розмиті, учитель їх коригує і дає під запис:

  • Гідроксильна група збільшує загальну електронну щільність на ароматичному кільці;
  • Електронодонорний ефект гідроксильної групи призводить до збільшення електронної щільності в орто- і пара-положеннях циклу;
  • Бензольне кільце збільшує полярність зв’язку О-Н гідроксильної групи, посилюючи її кислотні властивості.
Посилання на основну публікацію