Відкриття фенолу і його будова

В якості введення в тему уроку вчитель робить наступне повідомлення. У 1834 р німецький хімік-органік Фрідліб Рунге виявив в продуктах перегонки кам’яновугільної смоли біла кристалічна речовина з характерним запахом. Йому не вдалося визначити склад речовини, зробив це в 1842 р Огюст Лоран. Нове речовина мало вираженими кислотними властивостями і було похідним відкритого незадовго до цього бензолу. Як відомо, Лоран називав бензол феном, тому нова кислота отримала назву феніловий. Друг і співвітчизник Лорана Шарль Фредерік Жерар вважав отримане речовина спиртом і запропонував називати його фенолом.

Узагальненням по цій частині уроку служить висновок, сформульований самими учнями: похідні ароматичних вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню бензольного кільця заміщені на гідроксильні групи, носять загальна назва феноли.

Учитель підкреслює, що електронна будова молекули фенолу – зручна модель для розгляду взаємного впливу атомів і атомних груп в молекулах органічних сполук. Він записує на дошці структурну формулу фенолу (краще «схитрувати» і бензольні кільце зобразити але Кекуле). З яких двох вже знайомих фрагментів складається молекула фенолу? Будь-який з хлопців відповість, що тут є «молекула» бензолу і гідроксильна група. Властивостями яких сполук формально повинен володіти фенол? Він повинен поєднувати властивості аренів (бензолу) і одноатомних спиртів. Оказизается, це не зовсім так. Саме тому феноли розглядаються окремо від класу спиртів. Причина криється в тому, що в результаті взаємного впливу гідроксильної групи і ароматичного радикала хімічні властивості цих фрагментів молекули змінюються, а фенол в цілому набуває деякі особливі властивості.

Подібно метальних групі в толуолі, гідроксильна група також взаємодіє з електронами ароматичного циклу, тільки в цьому випадку взаємний вплив ще більш яскраво виражено. Це відбувається тому, що в даному випадку електронне вплив передається, головним чином, не за рахунок зміщення щільності ?-зв’язку (індуктивний ефект), а за рахунок взаємодії p-орбіталі атома кисню з неподеленной електронної парою і ?-системи бензольного кільця. Як називається такий тип електронної взаємодії? Це мезомерний ефект. Неподіленого електронних пара атома кисню втягується в ароматичне сполучення і тим самим збільшує електронну густину в кільці. Незважаючи на велику електронегативність кисню, за рахунок позитивного мезомерного ефекту гідроксильна група є електронодонорної. Крім того, вплив групи -ОН на бензольні кільце виражається і в перерозподілі в ньому електронної щільності в орто- і пара-положеннях циклу. У свою чергу, фенільний заступник збіднює атом кисню електронною щільністю, збільшуючи тим самим полярність зв’язку О-Н і кислотність фенолів у порівнянні зі спиртами (рис. 23).

Перш ніж рухатися далі, вчитель просить хлопців підвести підсумок, сформулювати по пунктах, в чому виражається взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Якщо формулювання виходять занадто розмиті, учитель їх коригує і дає під запис:

– Гідроксильна група збільшує загальну електронну щільність на ароматичному кільці;

– Електронодонорний ефект гідроксильної групи призводить до збільшення електронної щільності в орто- і пара-положеннях циклу;

– Бензольні кільце збільшує полярність зв’язку О-Н гідроксильної групи, посилюючи її кислотні властивості.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.