1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Типи ізомерії

Типи ізомерії

Оскільки деякі відомості про ізомерію учням вже відомі, вчитель просить привести найпростіші приклади, які ілюструють це явище, і запропонувати ознаку, за якою можна було б її класифікувати. Очевидно, що це – будова молекул ізомерів.

Розрізняють два типи ізомерії:

  • структурну;
  • просторову (або стереоізомери).

Структурними називаються ізомери, які мають різний порядок зв’язку атомів в молекулі.

Просторові ізомери мають однакові заступники у кожного атома вуглецю, але відрізняються їх взаємним розташуванням в просторі.

Структурна ізомерія буває трьох видів:

  • міжкласова;
  • ізомерія, яка пов’язана з будовою вуглецевого скелета;
  • ізомерія положення функціональної групи або кратного зв’язку.

Міжкласові ізомери містять різні функціональні групи і належать до різних класів органічних сполук. Треба звернути увагу на те, що фізичні та хімічні властивості міжкласові ізомерів значно відрізняються.

Ізомерія вуглецевого скелета найбільш знайома учням. Вони вже без особливих зусиль зберуть з моделі молекул ізомерів бутану або пентану. Їх фізичні властивості різні, а хімічні – схожі, тому що ці речовини відносяться до одного класу.

Ізомерія положення функціональної групи або положення кратних зв’язків також не викликає складнощів.

Фізичні властивості таких ізомерів різні, а хімічні – схожі.

Просторова ізомерія – це новий і досить складний для розуміння матеріал. Якщо є можливість, вчитель пояснює геометричну ізомерію з використанням шаростержневих моделей молекул, якщо ні – робить малюнки на дошці.

Можна згадати, що молекула етилену плоска і поворот атомів щодо подвійного зв’язку неможливий. Учитель пропонує хлопцям побудувати на основі етилену молекулу наступного гомолога – пропілену.

Поява метильної групи дає можливим написання вже чотирьох ізомерних бутенів.

Перша пара ізомерів – приклад ізомерії вуглецевого скелета. А ось друга пара має зовсім однаковий порядок зв’язку атомів в молекулах, але кінцеві метильні групи мають різне розташування в просторі.

  • Положення по одну сторону від лінії подвійного зв’язку називається цис-положення (цис-ізомер);
  • по різні сторони – транс-положення (транс-ізомер).

Геометричні ізомери мають різні фізичні константи, але схожі хімічні властивості.

Оптичні ізомери можуть мати тільки речовини, які мають асиметричний атом вуглецю. 

Асиметричним центром називається атом вуглецю, пов’язаний з чотирма різними замісниками.

Як приклад молекул з асиметричним центром наводиться β-аланін або молочна кислота. 

Оптичні ізомери є дзеркальним зображенням один одного подібно до двох долоней, їх неможливо поєднати так, щоб вони збіглися.

Учитель демонструє пару рукавичок як модель оптичних ізомерів. Потім просить учнів створити з пластиліну два набори по п’ять кульок однакового розміру і різного кольору, а потім показує, як треба з’єднати перший набір сірниками, щоб отримати тетраедричну модель. Для отримання дзеркальної моделі з другого набору потрібно зробити точно таку ж «молекулу», але поміняти місцями дві будь-які кульки. Учні переконуються, що вийшли різні молекули, вони відрізняються один від одного.

Закінчуючи пояснення нового матеріалу, вчитель розповідає про значення оптичної ізомерії в природі.

Незважаючи на те що фізичні і хімічні властивості оптичних ізомерів практично ідентичні, ці речовини можуть істотно відрізнятися за своєю біологічною активності, сумісності з іншими природними сполуками, навіть за смаком і запахом.

Якщо залишиться час, можна провести цікавий експеримент.

Смак і запах м’ятної жуйки обумовлений присутністю речовини, званої L-карвон. За зображеною на дошці формулою учні відшукують асиметричний атом вуглецю і допомагають вчителю написати формулу оптичного ізомеру. Він називається D-карвон і володіє запахом кмину.

Більшість людей розрізняють запах м’яти і кмину.

Можна це перевірити. Учитель кладе в одну пробірку таблетку м’ятною жуйки, в другу – 10 насіння кмину, в третьому – або кмин, або жуйку. Потім помічник обертає пробірки папером, пише номера 1, 2, 3 і просить кількох учнів понюхати вміст кожної пробірки по черзі і сказати, які пробірки пахнуть однаково, а в який запах відрізняється. Поки учні із задоволенням тренують нюх, можна побіжно згадати, що м’ятна жуйка навіть поруч з м’ятою не лежала. Цей аромат їй додає карвон або ментол, який одержують синтетично.

ПОДІЛИТИСЯ: