Теорія будови органічних сполук – хімія

Подібно до того як в неорганічної хімії основоположною теоретичною базою є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, так в органічній хімії провідною науковою основою служить теорія будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера.

Як і будь-яка інша наукова теорія, теорія будови органічних сполук стала результатом узагальнення багатющого фактологічного матеріалу, який накопичила органічна хімія, оформившаяся як наука на початку XIX ст. Відкривалися все нові і нові сполуки вуглецю, кількість яких лавиноподібно зростала (табл. 1).

Пояснити це різноманіття органічних сполук вчені початку XIX ст. не могли. Ще більше питань викликало явище ізомерії. Наприклад, етиловий спирт і диметиловий ефір – ізомери: ці речовини мають однаковий склад С2Н6O, але різну будову, т. Е. Різний порядок з’єднання атомів в молекулах, а тому й різні властивості.

Вже відомий вам Ф. Велер в одному з листів до Й. Я. Берцелиусу так описував органічну хімію: «Органічна хімія може зараз кого завгодно звести з розуму. Вона здається мені дрімучим лісом, повним дивних речей, безмежної хащами, з якої не можна вибратися, куди не наважуються проникнути … »

Великий вплив на розвиток хімії зробили роботи англійського вченого Е. Франкланда, який, спираючись на ідеї атомістики, ввів поняття валентність (1853).

У молекулі водню Н2 утворюється одна ковалентний хімічний зв’язок Н-Н, т. Е. Водень одновалентен. Валентність хімічного елемента можна виразити числом атомів водню, які приєднує до себе або заміщає один атом хімічного елемента. Наприклад, сірка в сірководні і кисень у воді двовалентного:

H2S, або Н-S-Н, Н20, або Н-О-Н,

У органічної хімії поняття «валентність» є аналогом поняття «ступінь окислення», з яким ви звикли працювати в курсі неорганічної хімії в основній школі. Однак це не одне і те ж. Наприклад, в молекулі азоту N2 ступінь окислення азоту дорівнює нулю, а валентність – трьом:

Зазвичай по відношенню до іонним з’єднанням (хлорид натрію NaCl і багато інших неорганічні речовини з іонним зв’язком) не використовують термін «валентність» атомів, а розглядають їх ступінь окислення. Тому в неорганічної хімії, де більшість речовин мають немолекулярное будову, переважніше застосовувати поняття «ступінь окислення», а в органічній хімії, де більшість з’єднань мають молекулярну будову, як правило, використовують поняття «валентність».

Теорія хімічної будови – результат узагальнення ідей видатних учених-органіків з трьох європейських країн: німця Ф. Кекуле, англійця А. Купера і російського А. Бутлерова.

У 1857 р Ф. Кекуле відніс вуглець до чотирьохвалентним елементам, а в 1858 р він одночасно з А. Купером зазначив, що атоми вуглецю здатні з’єднуватися один з одним в різні ланцюги: лінійні, розгалужені і замкнуті (циклічні).

Роботи Ф. Кекуле і А. Купера послужили основою для розробки наукової теорії, що пояснює явище ізомерії, взаємозв’язок складу, будови і властивостей молекул органічних сполук. Таку теорію створив російський вчений А. М. Бутлеров. Саме його допитливий розум «насмілився проникнути» в «дрімучий ліс» органічної хімії і почати перетворення цієї «безмежної хащі» в залитий сонячним світлом регулярний парк з системою доріжок і алей. Основні ідеї цієї теорії вперше були висловлені А. М. Бутлеров в 1861 р на з’їзді німецьких природознавців і лікарів у м Шпейере.

Коротко сформулювати основні положення і слідства теорії будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера можна таким чином.

1. Атоми в молекулах речовин з’єднані в певній послідовності згідно їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, а його атоми здатні з’єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги (лінійні, розгалужені і циклічні).

Органічні сполуки можна розташувати в ряди подібних за складом, будовою і властивостями речовин – гомологічні ряди.

Наприклад, метан СН4 – родоначальник гомологічного ряду граничних вуглеводнів (алканів). Його найближчий гомолог – етан С2Н6, або СН3-СН3. Наступні два члена гомологічного ряду метану – пропан С3Н8, або СН3-СН2-СН3, і бутан С4Н10, або СН3-СН2-СН2-СН3, і т. Д.

Неважко помітити, що для гомологічних рядів можна вивести загальну формулу ряду. Так, для алканів ця загальна формула СnН2n + 2.

2. Властивості речовин залежать не тільки від їх якісного і кількісного складу, але і від будови їх молекул. Це вже абсолютно нова речовина зі своїми індивідуальними властивостями, відмінними від властивостей бутану лінійної будови.

Бутан, в молекулі якого атоми розташовані у вигляді лінійного ланцюжка, називають нормальним бутаном (н-бутаном), а бутан, ланцюг атомів вуглецю якого розгалужена, називають ізобутаном. Відповідно до прийнятої класифікації розрізняють три види структурної ізомерії.

Ізомерія вуглецевого скелета. З’єднання відрізняються порядком розташування вуглець-вуглецевих зв’язків, наприклад розглянуті н-бутан і ізобутан. Саме цей вид ізомерії характерний для алканів.

Ізомерія становища кратної зв’язку (С = С, С = С) або функціональної групи (т. Е. Групи атомів, що визначають приналежність з’єднання до того чи іншого класу органічних сполук). Міжкласова ізомерія. Ізомери цього виду ізомерії відносяться до різних класів органічних сполук, наприклад розглянуті вище етиловий спирт (клас граничних одноатомних спиртів) і диметиловий ефір (клас простих ефірів).

Розрізняють два види просторової ізомерії: геометричну і оптичну.

Геометрична ізомерія характерна, насамперед, для з’єднань з подвійною вуглець-вуглецевим зв’язком, оскільки за місцем такого зв’язку молекула має площинне будову (рис. 6). Наприклад, для бутена-2, якщо однакові групи атомів у атомів вуглецю при подвійному зв’язку перебувають по одну сторону від площини С = С-зв’язку, то молекула є цісізомером, якщо по різні сторони – трансізомери.

Посилання на основну публікацію