Теорія будови органічних сполук Бутлерова

Органічна хімія як наука сформувалася на початку 19-го століття. Перша теорія в органічній хімії – теорія радикалів.

Хіміками було виявлено, що при хімічних перетвореннях групи з кількох атомів в незмінному вигляді переходять з молекули однієї речовини в молекулу іншої речовини, подібно до того як переходять з молекули в молекулу атоми елементів. Такі «незмінні» групи атомів і отримали назву радикалів.

Однак далеко не всі вчені були згодні з теорією радикалів. Багато хто взагалі відкидали ідею атомістики – уявлення про складну будову молекули і існуванні атома як її складової частини. Те, що незаперечно доведено в наші дні і не викликає ні найменших сумнівів, у XIX ст. було предметом запеклих суперечок.

Теорію радикалів змінила теорія типів, відповідно до якої передбачалося, що реакції органічних речовин подібні з реакціями найпростіших неорганічних сполук.

Основоположник цієї теорії Ш. Жерар запропонував розділити органічні речовини на групи, близькі за своїм типом до води, хлороводню, аміаку і т. Д. У багатьох випадках одне і те ж з’єднання зображували десятками типових формул. У міру накопичення експериментального матеріалу теорія типів зайшла в глухий кут.

Зазнало поразки і вчення про віталізмі, яке, як ви вже знаєте, що не встояло перед досягненнями практичної хімії.

Органічна хімія накопичувала все більше фактів про з’єднаннях вуглецю, число яких постійно зростала.

Пояснити причини різноманіття органічних речовин вчені не могли. Ще більше питань викликало існування ізомерів. Ці речовини мали зовсім однаковий склад, але проявляли при цьому різні фізичні і хімічні властивості. Вже відомий вам Ф. Велер в одному з листів Й. Я. Берцелиусу так описував органічну хімію того часу: «Органічна хімія може зараз кого завгодно звести з розуму. Вона здається мені дрімучим лісом, повним дивних речей, безмежної хащами, з якої не можна вибратися, куди не наважуються проникнути… »

Великий вплив на розвиток хімії в цей час надали роботи англійського хіміка Е. Франкланда, який, спираючись на ідеї атомістики, у 1853 р ввів поняття «валентність».

Однак валентність вуглецю у багатьох з’єднаннях, наприклад в етан С2Н6 і пропані С3Н8, викликала ще більше питань. У 1857 р німецький хімік Ф. А. Кекуле відніс вуглець до чотиривалентність елементам, а в 1858 р він одночасно з шотландським хіміком А. Купером (1831-1892) відзначив, що атоми вуглецю здатні з’єднуватися один з одним в різні ланцюги.

Однак за вже встановленими фактами і приватними висновками і Франкланд, і Кекуле не побачили загальної концепції. Залишався відкритим питання, як визначати будова молекули. Була необхідна наукова теорія органічних сполук. Така теорія була створена російським ученим Олександром Михайловичем Бутлеровим. Саме його допитливий розум «насмілився проникнути» в «дрімучий ліс» органічної хімії і почати перетворення цієї «безмежної хащі» в залитий сонячним світлом регулярний парк з системою доріжок і алей.

Основні ідеї нової теорії вперше були висловлені Бутлеровим в 1861 р у доповіді «Про хімічному будову речовин» на з’їзді німецьких природознавців і лікарів у м Шпейере.

Коротко сформулювати положення і слідства теорії будови А. М. Бутлерова можна наступним чином:

  • Атоми в молекулах речовин з’єднані згідно їх валентності. Вуглець в органічних сполуках в більшості випадків четирехвалентен, а його атоми здатні з’єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги;
  • Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, але і порядком з’єднання атомів у молекулі, тобто хімічною будовою речовини;
  • Властивості органічних сполук залежать не тільки від складу речовини і порядку з’єднання атомів в його молекулі, але і від взаємного впливу атомів і груп атомів один на одного. (Найбільший вплив надають атоми, безпосередньо пов’язані один з одним. Вплив атомів або груп атомів, не пов’язаних безпосередньо, слабшає в міру їхнього видалення один від одного.)

Розглянемо докладніше положення теорії будови органічних сполук. Властивості речовини залежать від того, з яких атомів складається його молекула. Цей склад відображає молекулярна формула. Молекула метану СН4 складається з атомів вуглецю і водню.

Ця речовина при звичайних умовах – газ, який вступає в хімічні реакції з працею. До складу молекул метилового спирту СН3ОН, крім атомів вуглецю і водню, входить атом кисню. Метиловий спирт в тих же умовах – це вже рідина, яка здатна реагувати з різними речовинами, наприклад з сірчаною кислотою, металевим натрієм. Різні властивості цих сполук обумовлені їх різним якісним складом.

Етилен, що має молекулярну формулу С2Н4, легко полімеризується (всім добре знайомий продукт цієї реакції – поліетилен), у той час як метан СН4 до такого перетворення не здатний.

Зауважте, що молекули обох цих речовин мають однаковий якісний склад, тобто складаються з атомів вуглецю і водню.

Бути може, визначальним чинником реакційної здатності є кількісне співвідношення атомів у молекулі? Порівняємо властивості ацетилену С2Н2 і бензолу С6Н6. Крім однакового якісного складу кількісне співвідношення числа атомів в молекулах цих речовин також збігається: на один атом вуглецю припадає один атом водню, найпростіша (емпірична) формула ацетилену і бензолу СН.

Однак ацетилен легко приєднує галогени (знебарвлює бромну воду), а бензол вступає в реакцію з бромом тільки в присутності каталізатора. Отже, однакове кількісне співвідношення числа атомів в молекулах органічних речовин також не гарантує збіг їх хімічних властивостей.

Спробуємо висунути таку гіпотезу: якщо молекулярні формули двох речовин А і Б однакові, то і їх хімічні властивості збігаються. Наступний логічний крок в цьому ланцюжку міркувань неминуче приведе нас до твердження, що А і Б є одним і тим же речовиною. Чи так це?

При обробці етану азотною кислотою утворюється нітроетан – речовина складу C2H5NO2, безбарвна рідина з різким запахом, нерозчинна у воді.

У 1820 р французький хімік А. Браконно (1780-1855) з продуктів гідролізу тваринних тканин виділив безбарвна кристалічна речовина, без запаху, солодкуватого смаку, легко розчинна у воді. Сьогодні ця речовина називають гліцином. Той факт, що гліцин має таку ж молекулярну формулу, як і нітроетан, – C2H5NO2, руйнує нашу гіпотезу про збіг властивостей речовин з однаковим якісним і кількісним складом. Як виявилося, не тільки фізичні, але й хімічні властивості нітроетан і гліцину докорінно різняться. Як ви, напевно, здогадалися, ми зіткнулися з дуже поширеним в органічній хімії явищем, який називається ізомерією.

Речовини однакового складу, а отже, мають і однакову молекулярну масу, також можуть відрізнятися за властивостями, якщо вони мають різне хімічну будову. Такі речовини, як ви знаєте, називаються ізомерами, а явище – ізомерією.

Причиною ізомерії є різний порядок розташування атомів в молекулі.

Молекулярна формула показує тільки якісний і кількісний склад з’єднання, але не несе інформації про порядок зв’язків атомів в молекулі.

Так, для молекул формули С4Н10 можливі два різних порядку зв’язку атомів вуглецю в ланцюзі. До ланцюга з трьох атомів вуглецю четвертий вуглецевий атом може бути приєднаний двома способами: або до одного з крайніх атомів, або до середнього атому. Дійсно, молекулярна формула С4Н10 відповідає двом різним з’єднанням, що відрізняється розташуванням атомів в молекулах: нормальному бутану (н – бутану), тобто с, що містяться нерозгалужений ланцюг атомів вуглецю, і ізобутані, молекула якого має розгалужене будова.

Фізичні властивості цих сполук відрізняються: ізобутан має більш низькі температури кипіння і плавлення, ніж н-бутан. Хімічні властивості даних ізомерів розрізняються незначно, так як вони мають однакові якісний склад і характер зв’язку між атомами в молекулі.

Таким чином, з точки зору теорії А. М. Бутлерова існування ізомерів – не загадкове явище, яке суперечить уявленням людей про навколишній світ, а закономірний результат варіативності з’єднання атомів в молекулі.

Очевидно, що здатність атомів вуглецю з’єднуватися один з одним і утворювати «ланцюга» легко пояснює «неправильну» формальну валентність вуглецю в етан С2Н6 (формальна валентність 3), пропані С3Н8 (формальна валентність 8/3) та інших органічних сполуках. Структурні формули, наприклад бутану й ізобутану, лише підтверджують це.

Різну кількість атомів вуглецю в молекулах і їх здатність, з’єднуючись один з одним, утворювати різні комбінації («скелети» молекул) роблять зрозумілою причину різноманіття органічних речовин.

Підводячи підсумки, необхідно зауважити, що теорія будови органічних сполук виникла не випадково, передумовами її створення з’явилися:

  • накопичення великої кількості розрізнених фактів про органічні речовини і їх властивостях;
  • наявність неясностей і протиріч у відомому фактичному матеріалі;
  • роботи попередників А. М. Бутлерова і результати його власної роботи;
  • особистісні якості А. М. Бутлерова, талановитого дослідника і вченого.

Значення вчення про будову органічних сполук важко переоцінити. Теорія А. М. Бутлерова пояснила здаються суперечності в знаннях про навколишній світ, творчо узагальнила досягнення в галузі хімії і представила якісно новий підхід до розуміння будови і властивостей речовин. Вона вказала напрямки та можливі шляхи отримання нових необхідних людям:

  • лікарських засобів;
  • синтетичних барвників;
  • полімерів і пластмас;
  • вибухових речовин;
  • інших сполук із заданими властивостями.

Як і Д. І. Менделєєв, який на основі Періодичного закону передбачив існування ще не відкритих галію, скандію і германію, так і А. М. Бутлеров, застосовуючи свою теорію, зумів передбачити існування двох бутанов, трьох пентанов, ізобутілену, отримав трет бутиловий спирт і довів існування його ізомерів. І це були тільки лише найперші кроки тріумфальної ходи його теорії. Т

еорія хімічної будови і сьогодні є динамічним, розвиваються вченням, що охоплює не тільки органічні сполуки, але і речовини неорганічної природи. Основними напрямками сучасного етапу розвитку теорії А. М. Бутлерова є дослідження електронного та просторової будови речовин, зв’язок цих чинників з практично значущими властивостями з’єднань.

Посилання на основну публікацію