1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Таутомерія

Таутомерія

У величезній більшості випадків ізомери стійкі при звичайних умовах і один в одного не перетворюються. Відомо, однак, досить значне число прикладів, коли ізомерні органічні речовини мимовільно перетворюються один в одного. Це явище, відкрите і пояснене А. М. Бутлеров в шістдесятих роках, називається таутомерію.

А. М. Бутлеров наступним чином характеризує явище таутомерії:

«У величезній більшості випадків ми маємо справу з речовинами, в газоподібним чи рідким масі яких, при звичайних умовах, хімічному рівновазі відповідає присутність частинок одного відомого певного хімічної будови в нескінченно – більшому числі, ніж частинок інших будівель, ізомерних з першим. Але ймовірно, що в деяких випадках можна зустріти і такі тіла, маса яких постійно укладає в помітній кількості ізомерні частинки різного хімічної будови, – частки, постійно «сопернічест – вующие» між собою, перегруповуються взаємно з однієї будівлі в інше. У першому випадку можна сміливо говорити про певний хімічному будову тіла, а в другому – судження про якомусь одному певному будові з’явиться марним, тому що в масі речовини присутні частинки різних, наприклад двох, будов, і, при схильності частинок до перегрупування, вся ця маса, зрозуміло, буде піддаватися реакцій, властивим одному будовою, або реакцій, властивим іншому будовою, дивлячись по натурі реагенту, впливу якого піддається речовина, – дивлячись, так би мовити, за напрямом дії цієї реакції».

Таким чином, явище таутомерії полягає в тому, що речовина певного складу і молекулярної ваги існує у вигляді рівноважної суміші двох або декількох ізомерів, легко переходять один в одного.

Принципово іншої точки зору на це явище дотримувався Лаар (1885). Терміном «таутомерія» він позначав по суті двоїсту реакційну здатність, тобто явище, при якому речовина вступає в хімічні реакції відповідно з двома (або більше) можливими для нього структурними формулами. Так, наприклад, на думку Лаара, причина таутомерії синильної кислоти полягає не в існуванні дискретних молекул Н- C ? N і Я- N = C, здатних до взаємного перетворенню, а в тому, що атом водню безперервно осцилює (подібно осциляції подвійних зв’язків, відбувається, згідно Кекуле, в молекулі бензолу) між атомами азоту і вуглецю так, що всі молекули синильної кислоти мають однакову будову. Представлення Лаара про природу таутомерії було помилковим. У хімії стало загальноприйнятим бутлеровское розуміння таутомерії як. динамічної ізомерії.

Якщо таутомерія обумовлена переміщенням в молекулі атомів або груп атомів у вигляді катіонів, то такі процеси називаються катіонотропнимі таутомерними перетвореннями. У багатьох вивчених випадках таутомерія обумовлена міграцією катіона водню (протона) від одного атома молекули до іншого. Такі таутомерні перетворення називаються прото – тропними; вони обумовлюють, наприклад, такі види таутомерії.

ПОДІЛИТИСЯ: