Структура жирів, фосфоліпідів і гліколіпідів

Як уже зазначалося, жирами (1) називаються складні ефіри гліцерину з трьома залишками жирних кислот (див. С. 54); в клітинах жири присутні у формі жирових крапель.

Фосфоліпіди (2) служать головними компонентами біологічних мембран (див. Сс. 216-219). Їх загальним відмітною ознакою є наявність залишку фосфорної кислоти, який утворює складноефірний зв’язок з гідроксильною групою sn-С-З гліцерину. Тому фосфоліпіди принаймні в нейтральній області рН несуть негативний заряд.
Найбільш проста форма фосфоліпідів, фосфатідовие кислоти, є фосфо-моноефіри діацілгліцерін. Фосфатідовие кислоти – найважливіші попередники в біосинтезі жирів і фосфоліпідів (див. Рис. 173), Фосфатідовие кислоти можуть бути отримані з фосфогліцерідов за допомогою фосфоліпаз.

Фосфатідовая кислота (залишок фосфатіділ-) служить вихідною речовиною для синтезу інших фосфоліпідів. Залишок фосфорної кислоти може утворювати складноефірний зв’язок з гідроксильними групами аміноспіртов (холін, етаноламін або серин) або поліспиртів (міоінозіт). Як приклад тут приведений фосфатидилхолин. При взаємодії з гліцерином двох залишків фосфатідовой кислоти утворюється діфосфатіділгліцерін (кардіоліпін, на схемі не наведено) – фосфолипид внутрішніх мембран мітохондрій. Лізофосфоліпіди утворюються з фосфатідовой кислоти при ферментативному відщепленні одного з ацильних залишків і присутні, наприклад, в бджолиному і зміїному отруті.
Фосфатидилхолін (лецитин) – широко поширений фосфолипид клітинних мембран. У фосфатидилетаноламін (Кефалінія) замість залишку холіну міститься етанол амін, в Фосфатидилсерин – залишок серину, в фосфатіділінозіт – залишок циклічного багатоатомного спирту міоінозіта. Його похідне – фосфатіділінозіт-4,5-дифосфат – важливий у функціональному відношенні компонент біологічних мембран. При ферментативному розщепленні (фосфоліпазою) він утворює два вторинних месенджера (див. С. 375) – діацілгліцерін [ДАГ (DAG)] і інозит-1,4,5-трифосфат [ІФ3 (InsP3)].
Поряд з негативно зарядженої фосфатной групою в деяких фосфолипидах, наприклад в Фосфатидилхолін і фосфатіцілетаноламіне. присутні позитивно заряджені угруповання. За рахунок врівноваження зарядів ці молекули в цілому нейтральні. Навпаки, в Фосфатидилсерин один позитивний і один негативний заряди є в залишку серину, а фосфатіділінозіт (без додаткових угруповань) в цілому заряджений негативно за рахунок фосфатної групи.

Сфінголіпіди у великій кількості присутні в мембранах клітин нервової тканини і мозку. За будовою ці сполуки дещо відрізняються від звичайних фосфоліпідів (гліцерофосфоліпідів). Функції гліцерину в них виконує аміноспирт з довгою алифатической ланцюгом – сфингозин. Похідні сфингозина, ацілірованная по аміногрупі залишками жирних кислот, називаються церамідамі (3). Цераміди є попередниками сфинголипидов, зокрема сфінгоміеліна (церамід-1-фосфохоліна), найважливішого представника групи сфинголипидов.

Гпіколіпіди (3) містяться у всіх тканинах, головним чином у зовнішньому липидном шарі плазматичних мембран. Гліколіпіди побудовані з сфингозина, залишку жирної кислоти і олігосахариду. Зауважимо, що в них відсутній фосфатна група. До найбільш простим представникам цієї групи речовин належать галактозілцерамід і глюкозілцерамід (так звані цереброзидів). З’єднання з сульфогрупп на вуглеводних залишках носять назву сульфатідов. Гангліозид – представники найбільш складно побудованих гликолипидов. Вони являють велике сімейство мембранних ліпідів, що виконують, мабуть, рецепторні функції. Характерною особливістю ганглиозидов є наявність залишків N-ацетілнейраміновой кислоти (сіалова кислота, див. С. 45).

Посилання на основну публікацію