1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Способи отримання спиртів

Способи отримання спиртів

У даному розділі вчителю доцільно представити тільки загальні способи отримання спиртів, специфічні ж методи віднести в розділ, що стосується окремих представників.

Завдання полегшується тим, що два з трьох досліджуваних способів синтезу спиртів хлопцям вже відомі. Перевірку домашнього завдання за хімічними властивостями спиртів вчитель може побудувати таким чином, щоб завершити її розглядом реакції реакцією алканолов з галогеноводородами, наприклад:

Яка особливість цієї реакції? Вона оборотна. Неважко помітити, що зворотна реакція теж корисна, оскільки якраз і є способом отримання спирту. Як же можна змістити рівновагу вліво за допомогою варіювання концентрацій речовин? Зазвичай хлопці пропонують збільшувати концентрацію води або брометан. Не можна говорити, що це невірно! Але є другий підхід. Можна, наприклад, зменшити концентрацію бромоводорода, перетворивши його в іншу речовину. Яке? Найпростіше в сіль, подіявши лугом.

Таку реакцію прийнято називати лужним гідролізом галогеналканов. У присутності лугу гідроліз практично незворотній, тому є зручним методом отримання спиртів всіх типів (первинних, вторинних, третинних, багатоатомних, ненасичених).

Дана реакція – хороший привід для вчителя ще раз звернути увагу учнів на важливість умов проведення реакцій в органічній хімії. Адже якщо вести процес не з водним, а спиртовим розчином лугу, замість очікуваного спирту ми отримаємо алкен! Відсутність вказівок на умова проведення реакції (де це необхідно) – серйозний недолік, який приймається помилку на вступних іспитах до ВНЗ.

Взаємодія галогеналкани з лугом протікає по механізму нуклеофільного заміщення. Учні профільних класів отримують благодатну можливість для відпрацювання термінів: субстрат (галогеналкани), реагент (гідроксид натрію), нуклеофільних частка (гідроксид-аніон), що йде група (бромід-аніон). У субстраті електрофільним (збідненим електронної щільністю) є атом вуглецю, пов’язаний з електроноакцепторні галогеном. Саме сюди і прямує атака неподеленной електронної пари нуклеофіла – групи ОН-. Механізм реакцій нуклеофільного заміщення докладно викладений у підручнику.

Другим найбільш загальним способом отримання спиртів є реакція гідратації алкенів, теж знайома хлопцям. На прикладі цієї реакції вчитель закріплює правило Марковникова:

Хлопці профільного класу вирішують проблемне питання: які обмеження у цього способу отримання алканолов? В ході обговорення проблеми формулюється узагальнення: так не можна отримати метанол і будь-які первинні спирти, крім етилового.

Останній із загальних способів отримання граничних спиртів також пов’язаний з повторенням матеріалу про хімічні властивості алканолов. Окислення первинних і вторинних спиртів призводить до отримання відповідно альдегідів і кетонів. Виявляється, можлива і зворотна реакція. При пропущенні парів альдегіду або кетону з воднем над нікелевим каталізатором відбувається відновлення карбонільної групи до гідроксильної в результаті приєднання молекули водню по подвійному зв’язку:

І знову формулюється узагальнення: таким способом можна отримати третинні спирти. Відновленням альдегідів отримують спирти первинні, кетонів – вторинні.

ПОДІЛИТИСЯ: