Способи отримання карбонових кислот

Реакції окислення
Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту:

при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту

Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При цьому вуглеводні з довгим ланцюгом (> С25) під дією кисню повітря в рідкій фазі в присутності солей важких металів перетворюються на суміш карбонових кислот з довжиною ланцюга С12-С18, яка використовується для отримання мила та інших поверхнево-активних сполук:

Окислення алкенів. Алкени з нерозгалужене вуглецевої ланцюжком окислюються за місцем подвійного зв’язку з утворенням карбонових кислот:

Як окислювач можна використовувати киплячий розчин перманганату калію або кисень повітря в присутності каталізатора.

Окислення аренів. Ароматичні карбонові кислоти утворюються при окисленні гомологів бензолу (див. §15):

У лабораторних умовах у якості окислювача використовують перманганат калію при нагріванні.

Окислення первинних спиртів і альдегідів. Первинні спирти при окисленні спочатку перетворюються на альдегіди і далі в карбонові кислоти. Природно, що в якості вихідних речовин в реакцію можна брати і альдегіди.

Як окислювачів використовуються розчини перманганату або дихромата калію (КМnO4 або К2Сr2О7), розчин оксиду хрому (VI) в сірчаної кислоти.

Реакції гідролізу
Карбонові кислоти можна отримати реакціями гідролізу їх похідних або трігалогеналканов.

Гідроліз складних ефірів. При гідролізі складних ефірів утворюються спирт і карбонова кислота. Як вже зазначалося вище, реакції етерифікації та гідролізу, каталізуються кислотою, оборотні:

Гідроліз складних ефірів

Гідроліз складного ефіру під дією водного розчину лугу протікає необоротно. У цьому випадку із складного ефіру утворюється не кислота, а сіль:

R-COOR ‘+ NaOH → R-COONa + R’OH.

Гідроліз нітрилів. Карбонові кислоти можуть бути отримані гідролізом їх численних похідних. Однак з метою синтезу карбонових кислот використовують лише гідроліз нітрилів, оскільки решта похідні самі виходять з кислот.

Гідроліз нітрилів.

Нагадаємо, що отримання нітріли з їх подальшим гідролізом дозволяє збільшити довжину вуглецевої ланцюжка на один атом.

Гідроліз трігалогеналканов. Взаємодія похідних граничних вуглеводнів, що містять три атоми галогену у кінцевого вуглецевого атома, з водними розчинами лугів дозволяє отримати монокарбонові кислоти. Спрощено рівняння реакції можна записати наступним чином:

СН3-ССl3 + 3NaOH → СН3-СООН + 3NaCl + Н2O.

Посилання на основну публікацію