Сахароза і лактоза

Будова і знаходження в природі. Сахароза являє собою дисахарид з молекулярною формулою C12H22O11. Цей дисахарид утворений двома молекулами гексоз: ?-D-глюкозою і ?-D-фруктозою. У клітинах рослин сахароза утворюється під дією ферментів за рахунок відщеплення молекули води від гликозидних гидроксилов двох моносахаридів.

Учитель звертає увагу на те, що для зручності зображення молекули сахарози формула ?-фруктози розгорнута на 180 ° в порівнянні з зображенням на малюнку 36. Цей поворот хлопці подумки здійснюють щодо осі, що проходить через атом кисню і середину зв’язку С (3) -С (4).

У 1953 р французьким хіміком Р. Лем’є вперше в лабораторних умовах був здійснений синтез сахарози, який сучасники назвали «підкоренням Евересту органічної хімії».

Сахароза – біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, має солодкий смак. Вона міститься в соку цукрового очерету (14-16%), цукрових буряків (16-21%) і деяких інших рослин.

Хімічні властивості. Оскільки зв’язок між залишками моносахаридів в сахарозе утворена за рахунок обох гликозидних гидроксилов, вона не має відновлювальні властивості і не дає реакції «срібного дзеркала». У цьому легко переконатися, провівши пробу з реактивом Фелінга (нітрат срібла краще заощадити). У сахарози зберігаються властивості багатоатомних спиртів: вона утворює розчинні у воді сахарата з гідроксидами металів, зокрема з гідроксидом кальцію. Ця реакція використовується для виділення і очищення сахарози на цукрових заводах.

При нагріванні водного розчину сахарози в присутності сильних кислот або під дією ферменту інвертази відбувається гідроліз цього дисахарида з утворенням суміші рівних кількостей глюкози і фруктози. Ця реакція обратна процесу утворення сахарози з моносахаридів:

Нескладний експеримент дозволяє продемонструвати учням реакцію гідролізу сахарози. У фарфоровій чашці з водою розчиняють половину чайної ложки цукру, додають 10 крапель соляної кислоти і нагрівають протягом 3 хв. Після такої процедури проба на глюкозу з гідроксидом міді (II) дає позитивний результат.

Отримана в результаті гідролізу суміш моносахаридів називається інвертний цукор і використовується для виробництва карамелі, подслащивания харчових продуктів, запобігання кристалізації сахарози, одержання штучного меду, виробництва багатоатомних спиртів.
 лактоза

Будова і знаходження в природі. Лактоза ІЗОМЕРНІ сахарозе і має молекулярну формулу С12Н22О11. Це дисахарид, утворений двома моносахаридами: ?-D-галактозою і D-глюкозою.

Залишок D-глюкози (праворуч) зберігає гликозидную гідроксильну групу, тому може існувати як в а-, так і в [3- формі. Це відображено в записі формули, в якій атом водню і гідроксил при С (1) вказані через кому. Молекула галактози (ліворуч) відрізняється від глюкози становищем гідроксильної групи при С (4) вуглецевому атомі. Учитель пропонує хлопцям написати проекційну формулу Фішера галактози.

Лактоза входить до складу молока, де її вміст становить від 3 до 8%. У промисловому масштабі лактозу отримують як побічний продукт при виробництві сиру. Вона міститься в сироватці – водному розчині, що залишається після вилучення білків молока. Молоко скисає, коли лактоза під дією бактерій перетворюється на молочну кислоту.

Хімічні властивості. На відміну від сахарози, лактоза є поновлюючим дисахаридом. Вона реагує з аміачним розчином оксиду срібла і реактивом Фелінга при нагріванні, окислюючись в лактобіоновую кислоту.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.