Реакційні центри альдегідів і кетонів

sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – частковий негативний заряд δ-. Оскільки атом вуглецю електронодефіцітен, він являє собою центр для нуклеофільної атаки.

В молекулах альдегідів і кетонів присутні кілька реакційних центрів:

  1. • електрофільні центр – атом вуглецю карбонільної групи – зумовлює можливість нуклеофільного атаки;
  2. • основний центр – атом кисню – обумовлює можливість атаки протоном;
  3. • СН-кислотний центр, атом водню якого має слабку протонної рухливістю і може, зокрема, піддаватися атаці сильною основою.

В цілому альдегіди і кетони володіють високою реакційною здатністю.

Посилання на основну публікацію