Реакції по аллільному заміснику

Розглянемо ці реакції на прикладі гомологів бензолу.
Метильная група в толуолі проявляє позитивний індуктивний ефект по відношенню до бензольного кільця. Бензольні кільце має негативним індуктивним ефектом по відношенню до метальнимі групі. У результаті цього вона стає набагато активнішою в порівнянні з метильної групою в аліфатичних сполуках.
Алкільні похідні бензолу набагато охочіше і при більш м’яких умовах вступають в реакції вільнорадикального заміщення (наприклад, хлорування) на світлі, причому заміщається водень в основному при атомі, який безпосередньо приєднаний до бензольного кільця.
Справа в тому, що вільний радикал з неспареним електроном у цього атома стабілізується за рахунок розподілу електрона по атомам ароматичної системи (делокалізації).
Крім того, толуол можна окислити водним розчином перманганату калію, підкисленого сірчаної кислотою, з утворенням бензойної кислоти. Подібна реакція абсолютно нехарактерна для алканів:

Посилання на основну публікацію