1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Просторова структура стероїдів

Просторова структура стероїдів

Згідно з прийнятою номенклатурою, чотири кільця в молекулі стероїдів позначаються великими літерами латинського алфавіту А, B, С, D. Завдяки тетраедричних орієнтації валентностей атома вуглецю структура естрана в цілому не плоска, а складчатая. Три можливі конформації циклогексану носять назви «крісло», «ванна» і «скручена ванна» (твіст-конформація, на схемі не приведена). Найчастіше зустрічаються конформації крісла і ванни. П’ятичленні кільця часто приймають конформацию «конверта». Окремі алифатические кільця легко переходять з однієї конформації в іншу навіть при кімнатній температурі. У молекулах стероїдів такі переходи неможливі.

Заступники в стероїдному корі можуть бути розташовані в площині кільця (е – екваторіально) або майже перпендикулярно площині (а – аксіально). Якщо в просторової моделі заступники звернені до спостерігача (в двовимірному зображенні над площиною), то такі зв’язки позначають суцільною лінією (β-положення). Якщо заступники орієнтовані від спостерігача (в двовимірному зображенні – під площиною), то такі зв’язки зображають пунктирною лінією (α-положення). Так звані ангулярного метильние групи при С-10 і C-13 завжди знаходяться в β-положенні.

Сусідні кільця А і В можуть бути розташовані в одній площині (транс-зчленування; 2) або розташовуватися під кутом один до одного (цис-зчленування; 1). Форма зчленування залежить від положення заступника (H) при загальному вуглецевому атомі (C-5), який може займати цис- або транс-положення по відношенню до ангулярного метильной групі при С-10. Заступники в місцях перетину окремих кілець зазвичай знаходяться в транс-положенні. За формою стероїдний кор нагадує плоский диск. Виняток становлять вигнуті під кутом внаслідок цис-зчленування кілець А і В молекули екдистероїдів і жовчних кислот, а також серцевихглікозидів і токсинів жаб.
Реальне уявлення про просторову структуру молекул стероїдів дає вандерваальсова модель холестерину (3). Чотири кільця утворюють жорсткий каркас, до якого приєднана щодо гнучка бічний ланцюг.

Стероїди – порівняно неполярні (гідрофобні) з’єднання. Завдяки окремим полярним угрупованням, гидрокси- або оксогрупу, вони можуть проявляти амфіфільні властивості. Найбільше ці властивості виражені у солей жовчних кислот (див. Рис. 307).

ПОДІЛИТИСЯ: