Просторова ізомерія

Просторова ізомерія підрозділяється на два види: геометричну і оптичну.

Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв’язки, і циклічних з’єднань. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв’язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площині подвійного зв’язку або циклу (цис-положення), або по різні сторони (транс-положення). Позначення цис і транс зазвичай відносять до пари однакових заступників.

Як видно, молекула аланіну ні при якому переміщенні не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами або енантіомерами. Практично всі фізичні і хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.

Вивчення оптичної ізомерії необхідно при розгляді багатьох реакцій, що протікають в організмі. Більшість цих реакцій йде під дією ферментів – біологічних каталізаторів. Молекули цих речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють, як ключ до замка, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул та інші просторові фактори мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називають стереоселектівно.

Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їх біологічну дію (починаючи від смаку і запаху і закінчуючи лікарським дією) різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів або суміші ізомерів, отриманої в лабораторії. Подібне розходження в біологічної активності має величезне значення, оскільки лежить в основі найважливішого властивості всіх живих організмів – обміну речовин.

Посилання на основну публікацію