Похідні вуглеводнів

Властивості сполук цього класу різко розрізняються залежно від того, скільки атомів фтору знаходиться при одній вуглецевому атомі. Так, монофторалкани стійкі лише від фтористого метилу до фтористого н- бутилу. Вищі н- алкіл- фториди легко отщепляют фтористий водень з утворенням олефінів. Вторинні і третинні монофторалкани ще менш стійкі. Всі монофторалкани токсичні. Введення двох атомів фтору до одного вуглецевого атома різко підвищує стійкість і знижує токсичність сполуки. Тому, наприклад, такі речовини, як СН3 – CHF2 (т. кип. -24,7 °С) і СН3 – CF2 – СН3 (т. кип. -0,3 °С), є досить міцними сполуками.

Повністю фторовані сполуки – фторуглероди, пер- фторуглероди, або перфторпарафіни, – надзвичайно стійкі, негорючі і нетоксичні. Вони не піддаються розщепленню при нагріванні навіть до 400-500 °С; при більш високих температурах вони розкладаються на CF4 і елементарний вуглець.

Взагалі в органічній хімії фтор як заступник водню займає абсолютно особливе місце. Здатність його давати міцні фторуглероди (принаймні, з прямою ланцюгом) простягається, мабуть, майже необмежено. Фторуглероди дають ряди похідних, аналогічні рядах похідних вуглеводнів. Тому можна вважати, що фторуглероди є такою ж основою хімії фторорганічних сполук, як вуглеводні є основою хімії звичайних органічних сполук.

Для фторуглеродов зважаючи на їх принципової важливості розроблена і в даний час широко застосовується нова номенклатура, побудована за типом женевської номенклатури алканів. У цьому випадку типове закінчення алканів ан замінюється окончаніехм Форан. Таким чином, тетрафторуглерод отримує назву метфоран, з’єднання C2F6 буде називатися етфораном, C3F8 – пропфораном і т. д. Відповідно, радикали отримують назви, аналогічні назвам алкіл:

Таким чином поступово відбувається заміщення всіх атомів водню. Чергування цих стадій робить процес по суті безперервним.

Аналогічно фторидам кобальту поводяться деякі інші солі, в першу чергу AgF2, CeF4 і MnF3.

За іншим способом вуглеводень, сильно розбавлений азотом, пропускають разом з фтором через реактор, заповнений мідними стружками або сіткою. Без цих пересторог фтор реагує з вуглеводнями настільки енергійно і з виділенням такої великої кількості тепла, що це може призвести до вибуху. Мідь, завдяки її високій теплопровідності, швидко відводить тепло, що виділяється, перешкоджаючи вибуху. Ще кращі результати виходять, якщо мідні стружки посріблити або позолотити. Тоді тепловідвід поєднується з каталітичним дією вищих фторидів металів, наприклад AgF2.

Пряме фторування можна виробляти і в рідкій фазі, розчинивши фторованої речовина в чотирихлористому вуглеці. У присутності солей ртуті в якості каталізатора можна безпосередньо фторувати навіть вугілля, отримуючи суміш фторуглеродов, що містить головним чином метфоран і його найближчі гомологи і в меншій кількості вищі гомологи аж до C22F46.

Посилання на основну публікацію