Подвійні і потрійні зв’язку атомів вуглецю

Якщо від молекули метану відняти два атоми водню, то вийде залишок, або радикал, метилен = СН2. Цей радикал двухвалентен, так як він може, відповідно валентності вуглецю, приєднати два атоми водню чи іншого одновалентного елементу. Тому цілком природно припустити, що два метилену, з’єднавшись один з одним, можуть утворити молекулу. Будова речовини етилену С2Н4, що представляє собою два пов’язаних один з одним метилену, виражається формулою СН2 = СН2. Така формула означає, що в молекулі цієї речовини атоми вуглецю зв’язані між собою двома валентності. Тому такий зв’язок називається подвійним зв’язком, на відміну від простої, або ординарної, зв’язку.

Шляхом таких же міркувань, які застосовувалися для виведення гомологічного ряду метану, тобто послідовним заміщенням атомів водню на метил, можна вивести інший гомологічний ряд – ряд гомологів етилену. Другий член цього ряду С3Н6 буде мати будову СН3 – СН = СН2, а третій C4H8 вже може існувати в трьох ізомерних формах.

Весь жегомологіческій ряд етилену матиме склад, який виражається загальною формулою СnН2n.

Аналогічним чином, поєднуючи два трьохатомних залишку ? СН (Метін), отримуємо з’єднання С2Н2, зване ацетиленом, якому зазвичай надається будова СН ? СН з потрійним зв’язком між атомами вуглецю. Заміщенням у ацетилені ато – ма водню на метил виходить його перший гомолог СН3 -С ? СН і далі новий гомологічний ряд вуглеводнів, шеющіх загальний склад CnH2n -2.

Кожен з цих гомологічних рядів, як і ряд метану, може бути подумки продовжений до нескінченності, причому для вищих гомологів можлива ізомерія; число можливих ізомерів із збільшенням числа атомів в молекулі всі збільшується і в межі може дійти до нескінченності.

У ланцюзі з трьох атомів вуглецю кожен атом вуглецю може бути з’єднаний з іншими атомами вуглецю подвійним зв’язком. Приєднуючи необхідне для задоволення валентності вуглецю число атомів водню, отримаємо вуглеводень С3Н4 будови СН2 = С = СН2, від якого також можна вивести нескінченний гомологічний ряд із зростаючим до нескінченності числом ізомерів. Цей гомологічний ряд буде мати ^ бщую формулу CnH2n -2 тотожну формулою гомологів ацетилену.

Поєднуючи в молекулі подвійну і потрійну зв’язок, можна напівпр вуглеводень будови СН2 = СН -С ? СН і від нього гомологічний ряд CnH2n -4, при двох потрійних зв’язках – вуглеводень будови СН ? С-С ? СН і його гомологічний ряд загальної формули СnH2n – 6. Поєднуючи в більш довгих ланцюгах три подвійні зв’язки, отримаємо другий гомологічний ряд формули CnH2n -4; при чотирьох подвійних зв’язках – другий гомологічний ряд формули CnH2n -6 і поєднанням ще більшого числа подвійних і потрійних зв’язків – гомологічні ряди CnH2n -8, CnH2n -10 і т. д. з усе меншим і меншим числом атомів водню при різному числі атомів вуглецю.

Посилання на основну публікацію