1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Отримання фенолу

Отримання фенолу

Фенол відноситься до ароматичних вуглеводнів і утворює гомологічний ряд. Речовина має схожу будову з бензолом, але відрізняється наявністю групи ОН. Головний спосіб отримання фенолу – окислення кумолу.

Будова і властивості

Молекула фенолу містить бензольне кільце. Один атом водню заміщений гідроксильною групою. Молекулярна формула фенолу – C6H5OH.

При заміщенні атомів водню граничними вуглеводневими радикалами фенол утворює гомологічний ряд. Загальна формула гомологів – CnH2n-7OH, де n – не менш шести.

Для гомологів фенолу, як і для гомологів бензолу, характерна структурна ізомерія за положенням вуглеводневої радикала в бензольному кільці і по будові заступників.

Феноли класифікуються за кількістю гідроксильних груп на чотири види:

  • ареноли (одноатомні);
  • арендіоли (двоатомні);
  • арентріоли (трьохатомної);
  • багатоатомні.

Фенол – кристалічна безбарвна речовина. Кристали нагадують дрібні голки. З’єднання швидко рожевіє на повітрі. Фенол токсичний: залишає опіки на шкірі.

Крім фенолів і його гомологів, що містять одне бензольне кільце, існують схожі за будовою і властивостями багатоядерні сполуки. Нафтоли містять два бензольних кільця, антроли – три, фенантроли – чотири, бензотетроли – п’ять.

Отримання

Фенол отримують в промисловості окисленням ароматичних вуглеводнів, а також виділенням з кам’яновугільної смоли. Основні способи отримання фенолу представлені в таблиці.

Спосіб

Опис

Рівняння

З кумолу

Безвідходна технологія, що дозволяє отримати до 99% корисних продуктів. Сировиною є бензол і пропилен, з яких отримують кумол. Далі кумол піддають окисленню при високій температурі в присутності каталізатора до утворення гідропероксид кумола. Ця речовина піддається розкладанню в кислому середовищі (частіше використовується розбавлена сірчана кислота). В результаті утворюються фенол і ацетон. Побічним продуктом є α-метилстирол (ізопренілбензол)

– С6Н6 + СН3-СН=СН2 (t, AlCl3) → C9H12;

– C9H12 + О2(кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH;

– C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3

З толуолу

Отримують приблизно 6% фенолу. При окисленні киснем повітря в присутності каталізатора утворюється бензойна кислота. Отриману речовину окислюють солями міді (II) на повітрі в присутності водяної пари

– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O;

– C6H5COOH → C6H5OH + CO2

З галогенбензолів

Наприклад, з хлорбензолу в присутності каталізатора при нагріванні з лугом або водою утворюється фенол

– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl;

– С6Н5-Сl + H2O (450-500°C, Al2O3) → C6H5-OH + HCl

З кам’яновугільної смоли

Невелика кількість отримують з обробленої лугом кам’яновугільної смоли. В результаті утворюються феноляти – солі фенолу. Потім їх обробляють кислотою до виділення фенолу

– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O;

– C6H5-ONa + H2SO4 (разбав.) → C6H5-OH + NaHSO4

З ароматичних сульфокислот

Сплавлення сульфокислот з твердими лугами з утворенням феноксид, які обробляються сильними кислотами

C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3

Фенол використовується для виробництва інших хімічних сполук, а також для дезінфекції.

Що ми дізналися?

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з токсичними властивостями. Відрізняється від бензолу гідроксильною групою. Має формулу C6H5OH. При приєднанні вуглеводневих радикалів утворює гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n-7OH. Фенол отримують в промисловості з кумола, толуолу, галогенбензолів, кам’яновугільної смоли і ароматичних сульфокислот. Кумольним спосіб найпродуктивніший: можна отримати до 99% корисних речовин.

ПОДІЛИТИСЯ: