1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Отримання етиленових вуглеводнів

Отримання етиленових вуглеводнів

На відміну від граничних вуглеводнів алкени зустрічаються в природі нечасто. При поясненні способів отримання вуглеводнів даного класу вчитель дотримується загальної схеми. Всі способи отримання алкенів діляться на дві групи: промислові та лабораторні (рис. 10).

 

Промислові способи – це вже вивчені раніше крекінг і дегидрирование алканів. Учитель надає учням можливість самим написати схеми крекінгу ряду граничних вуглеводнів, наприклад, октана, бутану, 2,3-диметил бутану. У першому випадку слід звернути увагу, що з можливих ізомерів бутена, що розрізняються становищем подвійного зв’язку, переважно утворюється бутен-2. Аналогічно при каталітичному дегидрировании бутану в суміші продуктів також переважає бутен-2.

Всі лабораторні способи одержання алкенів засновані на реакціях елімінування. При цьому від двох сусідніх атомів вуглецю отщепляются два атоми або групи, а звільняються валентності утворюють п-зв’язок.

Терміни «дегідрогалогенірованіе», «дегідратація», «дегалогенірованіе» учні часто плутають, запам’ятовують з працею і вимовляють «з розгону», з третьої спроби. Треба обов’язково розібрати слово по кісточках, розшифрувавши кожну його частину.

Наприклад, реакція дегидрогалогенирования:

де + гідро + галоген + ірованія = видаляти + водень + галоген + (дія)

Що вийшло? Відщеплення галогеноводорода.

При розгляді реакції дегидрогалогенирования вчитель робить акцент на двох принципово важливих моментах.

1. У органічних реакціях, як і в неорганічної хімії, велике значення мають умови проведення процесу. Часом від цього залежить будова утворюються продуктів. Наприклад, на повітрі аміак горить з утворенням азоту, а окислення в присутності каталізатора дозволяє з тих же вихідних речовин отримати оксид азоту (II):

Отже, роблять висновок учні, каталізатори змінюють не тільки швидкість хімічної реакції, але і її напрямок. Напрямок реакції залежить також і від умов її проведення.

Наприклад, при взаємодії гідроксиду натрію з хлором при кімнатній температурі в якості одного з продуктів утворюється гіпохлорит натрію, а при нагріванні – хлорат натрію:

У органічної хімії вплив умов проведення реакції (температура, розчинник, присутність і тип каталізатора) ще більш помітно. Повертаючись до отримання алкенів, учитель звертає увагу на те, що відщеплення галогеноводорода відбувається під дією спиртового розчину лугу при нагріванні. Використання водного розчину призводить до утворення зовсім іншого продукту.

В якості вихідних речовин для такої реакції краще брати хлор – або бромалкани, а також гідроксиди натрію або калію.

2. Якщо є можливість відщеплення галогенводорода кількома різними способами, переважно реалізується той, при якому атом водню відщеплюється від найменш гідрованого (з меншим числом водневих атомів) атома вуглецю, т. Е. Утворюється алкен з великим числом алкільних заступників при подвійному зв’язку. Ця закономірність відкрита в 1875 р видатним російським хіміком, учнем і повним тезкою Бутлерова Олександром Михайловичем Зайцевим і носить назву правило Зайцева.

По суті реакція дегідратації – повна аналогія реакції дегидрогалогенирования. У вчителя є можливість ще раз відпрацювати всі використані вище прийоми, закріпити матеріал:

– «Розшифровка» терміна дегідратація: відщеплення молекули води. Четверо з п’яти школярів пишуть це слово через «о», слід звернути увагу на правильне написання;

– Важливість умов проведення реакції: при температурі нижче 180 ° С в якості основного продукту виходить діетиловий ефір. Учитель нагадує, що саме в цій реакції вперше був використаний каталіз концентрованої сірчаної кислотою:

– Відщеплення молекули води для вторинних і третинних спиртів також визначається правилом Зайцева.

В якості лабораторного способу отримання можна навести і реакцію дегалогенірованія (відщеплення двох атомів галогену) дігалогеналканов, приклад якої дається в підручнику. Замість цинку в якості металу може бути використаний натрій або магній. Учитель просить порівняти дану реакцію з реакцією Вюрца, знайти спільні риси і відмінності між ними.

Для учнів класів з поглибленим вивченням хімії вчитель може розповісти про те, що будова етилену було встановлено А. М. Бутлеров в 1860 р Він досліджував взаємодію дііодметана з металами, отримав етилен і зробив висновок, що між атомами вуглецю в продукті реакції повинна бути подвійна зв’язок. Тільки в цьому випадку зберігається чотирьохвалентного вуглецю.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Отримання алюмінію