1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Отримання дієнових вуглеводнів

Отримання дієнових вуглеводнів

Багато органічні сполуки були вперше отримані з простіших речовин відомого будови. З дієнами все вийшло навпаки. Першим з алкадієнів в 1861 р був отриманий ізопрен. Англійський хімік К. Вільямсон, нагріваючи шматочки натурального каучуку без доступу повітря, сконденсував утворюються пари і отримав безбарвну рідину, названу ним ізопрену. Вільямсон визначив емпіричну формулу речовини C5H8 і припустив, що природний каучук є полімером, що складається з молекул ізопрену. Через рік французький вчений Жозеф Каванту отримав дивинил, пропускаючи через нагріту залізну трубку сивушне масло. Аналогічним способом в 1882 р англієць Вільям Тилден отримав изопрен з скипидару. Такий спосіб досі використовується в промисловості.

Оскільки природний каучук при розкладанні давав дієнові вуглеводні, стало ясно і зворотне: полимеризацией диенов можна отримувати синтетичні каучукоподобное матеріали. У зв’язку з різким подорожчанням натурального каучуку виникла гостра необхідність у розробці доступного і економічного способу отримання диенов. У 1926 р в Радянському Союзі був оголошений конкурс на кращий спосіб отримання синтетичного каучуку. Терміни та умови конкурсу були досить жорсткими. Переможцем виявилася група хіміків під керівництвом професора Військово-медичної академії м Ленінграда Сергія Васильовича Лебедєва. Першою стадією процесу було отримання бутадієну-1,3. В якості сировини використовувався етиловий спирт, який на спеціально підібраному катализаторе зазнавав внутрішньомолекулярними дегидратацию з одночасним міжмолекулярним дегидрированием:

image147

Цей спосіб отримання бутадієну-1,3 отримав назву методу Лебедєва і довгий час використовувався в промисловості. Вже після Великої Вітчизняної війни був знайдений більш зручний і економічний спосіб отримання як дивинила, так і ізопрену. Метод заснований на каталітичному дегидрировании алканів з тим же вуглецевим скелетом: н-бутану і 2-метилбутан:

image148

Каталізатором процесів служить суміш оксидів металів.

Дегідрогалогенірованіе дігалогеналканов – скоріше теоретичний спосіб отримання диенов. В якості вихідних речовин можна використовувати тільки 1,3-або 1,4-дігалогеналкани (при більш близькому розташуванні атомів галогену утворюються тільки алкіни), які є дорогими сполуками.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Властивості молібдену