Одержання і властивості складних ефірів

Матеріал, що стосується отримання складних ефірів реакцією етерифікації, оборотність цього процесу і способи усунення, рівноваги учням вже відомі. На уроці залишається вивчити і закріпити важливі аспекти хімії складних ефірів, а саме:

– Номенклатуру і міжкласову ізомерію з карбоновими кислотами;

– Інші способи отримання складних ефірів (для профільних класів);

– Поліефіри на прикладі лавсану;

– Гідроліз складних ефірів, як їх найважливіше хімічна властивість;

– Складні ефіри в природі та промисловості.

Реакція етерифікації – частина домашнього завдання за хімічними властивостями карбонових кислот. Учитель просить кого-небудь з учнів написати на дошці кілька рівнянь, супроводжуючи їх коментарями.

У 1759 де Лаурагваіс переганяв «міцну оцтову кислоту з винним спиртом» і отримав деяку кількість рідини, запах якої відрізнявся від запаху вихідних речовин. Це був уксусно-етиловий ефір – похідне карбонової кислоти, що відноситься до класу складних ефірів.

Існує принаймні чотири різні способи складання назв складних ефірів. Найдовша назва складається з чотирьох слів. Найкоротші (в одне слово) припускають називати складні ефіри аналогічно солям карбонових кислот. Учитель просить відповідає біля дошки написати всі чотири назви, вони зберігаються як зразок номенклатури складних ефірів

етиловий ефір оцтової кислоти,

уксусно-етиловий ефір,

етилацетат,

етілетаноат.

Термін «ефір» вперше застосував до синтезованого речовини в 1782 Карл Шеєле. У купі «Дослідження і замітки про ефірі» він також вказав, що каталізатором цієї реакції служать мінеральні кислоти, зокрема сірчана.

Аналогічним способом в 1777 р був отриманий муравьино-етиловий ефір, а роком раніше – ефір двухосновной щавлевої кислоти і етилового спирту (діетиловий ефір щавлевої кислоти).

Складні ефіри являють собою безбарвні рідини, нерозчинні у воді і мають порівняно невисокими температурами кипіння. Два останніх властивості обумовлені відсутністю у складних ефірів міжмолекулярних водневих зв’язків. Хлопцям вже відомо, що багато складні ефіри володіють приємним запахом, а також є хорошими розчинниками органічних речовин.

З великими виходами складні ефіри отримують на основі функціональних похідних карбонових кислот. Учням профільних класів уже знайомі реакції ангідридів і галогенангидридов зі спиртами, тому їм під силу виконати наступні завдання.

Написати рівняння реакції одержання:

– Уксусно-феніловий ефіру взаємодією фенолу з хлорангідридом оцтової кислоти

– Етилового ефіру бензойної кислоти взаємодією відповідних хлорангідриду кислоти і спирту

– Аспірину (ацетилсаліцилової кислоти) взаємодією саліцилової (2-гідроксибензойної) кислоти з оцтовим ангідридом

Учитель ставить перед учнями профільного класу проблемну ситуацію. Етерифікація – це взаємодія органічної кислоти зі спиртом. Відомо, що карбонові кислоти бувають двохосновні, а спирти – двоатомні. Як в цьому випадку буде протікати реакція етерифікації? Як приклад хлопці розглядають взаємодію терефталевої (1,4-бензолдікарбоновой) кислоти з етиленгліколем. Складний ефір, отриманий з однієї молекули кислоти і однієї молекули спирту, містить як гидроксильную, так і карбоксильну групу, отже, він може вступати в реакцію далі.

Як називається в хімії такий тип реакції? Це реакція поліконденсації, в результаті якої виходить полімерний продукт. Він називається поліетилентерефталат і належить до групи складних поліефірів. Хлопці з допомогою вчителя визначають елементарне ланка поліетилентерефталату. Це дуже поширений синтетичний полімер. З нього виготовляють прозорі плівки, предмети побуту, а також усім відомі пластикові пляшки для шипучих напоїв або мінеральної води. Учитель демонструє етикетку на пластиковій пляшці, що має маркування ПЕТ (РЕТ).

Невеликий демонстраційний або лабораторний експеримент знайомить учнів з властивостями поліетилентерефталату. Це термопластичний полімер, при температурі близько 170 ° С переходить в в’язко-текучий стан. Учитель підпалює смужку ПЕТ довжиною 5-6 см. Речовина «неохоче» горить червоним коптящим полум’ям (обережно, гарячі краплі!). Якщо потягнути розплавлений полімер за допомогою сірника або дерев’яної палички, утворюється тонка міцна нитка, швидко твердіючих при охолодженні. З таких ниток в промисловості отримують синтетичне волокно, зване лавсан. Учитель демонструє зразок тканини з поліефірного волокна. Зазвичай при виробництві такої тканини лавсанову нитка поєднують з бавовною, льоном або вовною. Вироби з поліефірних тканин не вигоряють, стійкі до стирання і зминання, швидко висихають, їх майже не потрібно гладити. Учитель запитує, чому такі тканини не можна гладити дуже гарячою праскою? Хлопці щойно мали цього переконливий доказ: поліетилентерефталат термічно не стійкий.

З усіх хімічних властивостей складних ефірів в шкільному курсі важливий тільки гідроліз. Учитель нагадує, що гідроліз складних ефірів є реакцією, зворотної їх отримання етерифікацією карбонових кислот.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.