Концепція ароматичності Хюккеля

(Ароматичность і антиароматічность)

У 1931 р на підставі подань квантової механіки Еріх Хюккель дав визначення, що дозволяє виробляти віднесення тієї чи іншої системи до ароматичної.

Правило Хюккеля говорить:
Ароматичної є:
1. плоска,
2. моноциклическими,
3. сполучена система,
4. містить (4n + 2) π-електронів (де n = 0, 1, 2, …).

Слід зазначити, що в освіті пов’язаною системи електронів можуть брати участь не тільки -Електронна, а й неподіленого електронних пари або порожня р-орбіталь, отже, ароматичними можуть бути не тільки нейтральні, але й заряджені частинки – катіони і аніони. Так, були отримані стійкі катіон тропілія і аніон ціклопентадіенілія (див. Небензоідние ароматичні з’єднання).

Антіароматіческімі називають з’єднання, чия стабільність в циклічному стані нижче стабільності відкритих аналогів. Антіароматіческіе сполуки містять в циклічній системі 4n π-електронів. Оскільки антіароматічность енергетично вкрай невигідна, сполуки намагаються втратити плоску структуру (і як результат – відсутність сполучення).

Посилання на основну публікацію