Класифікація реакцій в органічній хімії

На початку пояснення нового матеріалу доцільно згадати класифікацію реакцій в неорганічної хімії. Неорганічні реакції класифікували за кількома ознаками: за кількістю та складом вихідних речовин і продуктів (реакції сполучення, розкладу, заміщення і обміну), по тепловому ефекту (екзо- і ендотермічні), по зміні ступеня окислення атомів, по оборотності процесу, по фазі (гомо – і гетерогенні), по використанню каталізатора (каталітичні і некаталітичні). Всі ці ознаки класифікації зберігаються і для органічних реакцій, проте необхідно звернути увагу на ряд особливостей органічних реакцій. Вони стосуються головної класифікації реакцій – по структурному ознакою.

Багато процесів в органічній хімії можна формально віднести до одного з чотирьох типів: заміщення, приєднання, відщеплення і ізомеризація. Особливості кожного типу вчитель розглядає в порівнянні з неорганічними реакціями.

1. Реакції заміщення. Учні згадують, які процеси в неорганічної хімії називали реакціями заміщення. Відмітна ознака таких реакцій – взаємодія простого речовини із складним. Такі реакції є і в органічній хімії. Учитель демонструє взаємодію металевого натрію з етиловим спиртом або магнію з оцтовою кислотою, записуючи на дошці рівняння реакцій.

Однак поняття «заміщення» в органіці ширше, ніж в неорганічної хімії. Якщо в молекулі вихідної речовини якої-небудь атом або функціональна група замінюються на інший атом або групу, це теж реакції заміщення, хоча з точки зору неорганічної хімії процес виглядає як реакція обміну:

В якості демонстраційного експерименту вчитель показує реакцію бромування фенолу. При додаванні до 2-3 мл 1% -ного водного розчину фенолу декількох крапель бромної води утворюється білий осад 2,4,6-трібромфенола:

Три атома водню в бензольному кільці заміщуються на атоми брому.

2. Реакції приєднання. Учитель просить хлопців «вслухатися» в звучання терміна «приєднання» і порівняти його зі словом «з’єднання». Бути може, хто-небудь зверне увагу, що «приєднання» передбачає поповнення чогось меншого до чогось головного, а з’єднання – поєднання рівнозначних фрагментів. Для того щоб вступити в реакцію приєднання, органічна молекула повинна мати кратну зв’язок (або цикл), ця молекула буде головною (субстрат). Молекула попроще (часто неорганічне речовина, реагент) приєднується за місцем розриву кратного зв’язку або розкриття циклу.

Демонстраційний експеримент можна об’єднати з ілюстрацією наступного типу реакцій – відщеплення.

3. Реакції відщеплення. В англомовній транскрипції їх називають реакціями елімінування (від англійського eliminate – усувати). Такі реакції трохи нагадують реакції розкладання в неорганічної хімії, але також мають специфіку. Їх можна розглядати як процеси, зворотні приєднанню, оскільки в результаті найчастіше утворюються кратні зв’язку або цикли. Бути може, при поясненні цього матеріалу має сенс ввести і зіставити терміни гідрування-дегідрування, гідратація-дегідратація, гідрогалогенування-дегідрогалогенірованіе, галогенирование-дегалогенірованіе:

Обидва типи реакції вчитель демонструє в одному експерименті. У пробірку з газовідвідною трубкою помістити 2-3 мл етанолу, обережно додати 1 мл концентрованої сірчаної кислоти і нагрівати в полум’ї спиртівки до кипіння суміші. Газовідвідну трубку опустити в пробірку з бромной водою чи розведеною настоянкою йоду, спостерігаючи за знебарвленням розчину (обережно, уникайте зворотного всмоктування бромной або йодною води в нагреваемую пробірку!).

4. Реакції ізомеризації. У органічної хімії існують реакції, в яких вихідне органічна сполука зберігає свій молекулярний склад (нічого не приєднує, що не отщепляет і не заміщає), але змінює хімічну будову. Учитель з’ясовує в учнів, як називаються речовини, що мають однаковий склад, але різне хімічну будову? Вірно, ізомери. Тому такі процеси називаються реакціями ізомеризації.

Найбільш простий і наочний приклад реакції ізомеризації – перетворення бутану нормальної будови в изобутан при нагріванні в присутності каталізатора:

Перетворення алканів з неразветвленной ланцюгом в вуглеводні з розгалуженим вуглецевим скелетом за рахунок реакції ізомеризації – дуже важливий промисловий процес, званий риформингом. Він використовується для підвищення якості низькосортних марок бензину (збільшення октанового числа).

Як аналог неорганічних реакцій, які протікають без зміни складу реагуючих речовин, можна назвати реакції аллотропізаціі:

?-Sn ? ?-Sn

С (графіт) ? С (алмаз) та ін.

Крім наведених базових типів реакцій на практиці часто зустрічаються інші терміни, які відображають специфіку процесу: окислення, відновлення, конденсація, піроліз, полімеризація, крекінг.

Головним підсумком уроку має стати вміння школярів визначати тип реакції за хімічним рівнянням.

Посилання на основну публікацію