1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Ізомерія і номенклатура гомологів бензолу

Ізомерія і номенклатура гомологів бензолу

Бензол є родоначальником гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів (аренів). Учитель нагадує, що кожний наступний гомолог відрізняється від попереднього на гомологічну різницю СН2. Щоб вивести формулу другого представника гомологічного ряду аренов, треба один з атомів вуглецю бензолу замінити на метильную групу. Збільшувати розмір циклу (до семічленного) не можна! За міжнародною номенклатурою ця речовина називається метилбензол, однак частіше вживається тривіальне назва толуол. Оскільки всі атоми водню в бензолі абсолютно однакові, у толуолу ізомерів немає. Як отримати формулу наступного гомолога? Потрібно один з водневих атомів в толуолі замістити на метильную групу. Учитель ставить проблемну ситуацію: скільки ізомерів у даного гомолога? У толуоле 4 групи атомів водню, що відрізняються один від одного. Значить, і ізомерів чотири. За допомогою учнів вчитель зображує їх формули на дошці.

Як же називають дизаміщені похідні бензолу? Атоми вуглецю циклу нумеруються від старшого заступника до молодшого найкоротшим шляхом, указують положення заступника, його найменування. Основа назви – слово «бензол». Загальна тривіальне назва всіх ізомерних діметілбензолов – ксилол.

Хлопці настільки звикають до міжнародної номенклатурі, що так називати з’єднання їм простіше. Але для дизаміщених похідних бензолу хімікам ближче інше позначення ізомерів. Учитель пояснює, що ми маємо справу з особливим видом структурної ізомерії. Ізомери відрізняються взаємним розташуванням заступників в бензольному кільці. Учень Кеккуле В. Кернер ввів для позначення взаємного положення двох заступників в ядрі особливі терміни, запозичені з грецької мови. Для розташованих поруч заступників він запропонував використовувати приставку орто- (orthos – прямий), для знаходяться через один атом вуглецю – мета- (meta – після), для знаходяться навпроти – пара- (para – навпаки). Це корисні терміни, їх бажано запам’ятати і не плутати. Таким чином, існують три ізомерних ксилолу – орто-ксіллол, мета-ксилол, пора-ксилол.

Вивести загальну формулу аренов учні зазвичай важко. Виписавши молекулярні формули перших трьох гомологів, вони намагаються знайти співвідношення між індексами: С6Н6, C7H8, C8H10. Однак краще міркувати по-іншому. Бензол за складом відрізняється від свого «колеги-алкана» на 8 атомів водню. За рахунок відщеплення 2-х атомів замикається цикл, ще три пари доводиться прибрати для утворення трьох формально подвійних зв’язків. Сказане справедливо для будь-якого гомолога. Значить, всі арени в порівнянні з алканами містять на 8 атомів водню менше: СnH2n + 2-8 або СnH2n-6.

На закінчення вчитель просить хлопців запам’ятати ще два важливих терміна: назви найпростіших радикалів С6Н5 – феніл і С6Н5СН2 – бензил.

ПОДІЛИТИСЯ: