1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Ізомерія і номенклатура алканів

Ізомерія і номенклатура алканів

Навчити учнів складати структурні формули гомологів і ізомерів – дуже важливе завдання даного уроку. До її рішення можна підійти таким способом.

Учитель, користуючись масштабними моделями молекул, пропонує повернутися до родоначальнику гомологічного ряду алканів – метану. Всі зв’язку С-Н в молекулі рівноцінні. Якщо одну з цих зв’язків розірвати таким чином, що кожен атом отримає назад свій раніше усуспільнений електрон, утворюється дві частки: атом водню і метальних радикал. Як називається такий розрив зв’язків в органічній хімії? Це гомолитического розрив. Тепер з’єднаємо між собою два метальних радикала. Отримаємо гомолог метану – етан. У цьому вуглеводні так само, як в метані, всі атоми водню еквівалентні. Заміною будь-якого з них на метальних радикал отримуємо єдиний третій гомолог складу С3Н8 – пропан. Атоми водню в цьому алканами вже не однакові: шість з них розташовані у крайніх вуглецевих атомів, а два – у середнього. Якщо ми формально замінимо будь-який з жердини «крайніх» атомів Н на радикал СН3-, отримаємо бутан нормальної будови – н-бутан. Якщо такий заміні піддати один з двох «центральних» атомів водню – це вже інша молекула, інша речовина того ж складу С4Н10 – ізобутан.

Учитель запитує, як називаються речовини, що мають один і той же склад, але різне хімічну будову? Звичайно ж, це ізомери. І тут ще раз закріплюються поняття про структурну ізомерії.

Ізомери бутану мають різний порядок зв’язку атомів в молекулі. Це структурна ізомерія.

Такий вид структурної ізомерії, в якому представники одного гомологічного ряду відрізняються порядком зв’язку атомів вуглецю в молекулі, називається ізомерією вуглецевого скелета.

На прикладі ізомерів пентану, побудованих аналогічно з н-бутану та ізобутану, вчитель закріплює розходження в поняттях «ізомер» і «гомолог». Будь-який з двох бутанов по відношенню до будь-якого пентанов – гомолог, але не ізомер! Пентан «доводяться» один одному изомерами, але не є гомологами.

На даному етапі доцільно ввести поняття первинного, вторинного, третинного і четвертинного атомів вуглецю на прикладі структур, зображених на дошці. Така класифікація проводиться по числу сусідніх вуглецевих атомів, пов’язаних з даними. Пентан нормальної будови має два первинних і три вторинних атома вуглецю; ізопентан – три первинних, один вторинний і один третинний атом; останній ізомер – чотири первинних і один четвертинний атом вуглецю.

Для того щоб учні при написанні формул всіх можливих ізомерів зазначеного складу не зображували зайві структури, а також уникли деяких поширених помилок в номенклатурі алканів, корисно із застосуванням моделі молекули (наприклад, ізопентану) пояснити наступне. Реальна молекула займає в просторі будь-яке положення і форму, яку дозволяє їй вільне обертання щодо зв’язків С-С. Зобразити ж її структурну формулу на площині (на дошці або в зошиті) ми можемо довільним, зручним для нас способом. Від цього ізопентан не перестане бути ізопентанів, чи не перетвориться в інший ізомер.

Для того щоб була однозначність у привласненні кожному речовині свого власного імені, і за назвою можна було відтворити формулу речовини, нагадує учитель, хіміки користуються особливою системою назв – хімічної номенклатурою, і підкреслює, що, як уже знають учні, найбільш універсальна і зрозуміла на будь-якому мовою так звана міжнародна номенклатура (IUPAC). Учні називають першу із зображених структур і переконуються, що і всі інші мають те ж саме назва – 2-метилбутан. Це одне і те ж речовина! Вірно і зворотне: кожній назві може відповідати єдина речовина.

Учитель підкреслює, що складати назви алканів і за назвою зображати структурні формули – захоплююче заняття. Особливо якщо учні працюють раціонально.

Для цього необхідно строго дотримуватися наступного алгоритму.

1. Вибрати в молекулі найдовшу ланцюжок вуглецевих атомів.

2. Пронумерувати ланцюжок з того кінця, до якого ближче розгалуження молекули.

3. Основа назви – назва вуглеводню з тим же числом вуглецевих атомів, що і в самій довгому ланцюгу (допомагає карточка- підказка).

4. Перед основою назви перерахувати всі заступники основного ланцюга із зазначенням номерів вуглецевих атомів, при яких вони стоять. Якщо однакових заступників декілька, перед їх назвами ставлять приставки ди-, три-, тетра- і т. Д.

5. Всі цифри один від одного відокремлюються комами, літери від цифр – дефісом, назва пишеться в одне слово (без пробілів). Якщо при одному вуглецевому атомі є не один, а два заступники, його цифра повторюється у назві двічі (наприклад, 2,2-діметілбутан, а не 2 диметил бутан).

Учні повинні вміти складати структурні формули всіх ізомерних вуглеводнів запропонованого ним складу. Це вимагає певної навички.

Зображати формули можливих ізомерів слід, починаючи з єдиного ізомеру нормальної будови. Потім, скорочуючи ланцюжок послідовно на один вуглецевий атом, зображати формули ізомерів з розгалуженим вуглецевим скелетом. Якщо на перших парах виникають помилки у визначенні числа атомів водню, краще спочатку намалювати «голий» вуглецевий скелет (перерахуйте атоми вуглецю!), А потім «навісити» на нього водневі атоми, враховуючи чотирьохвалентного атома вуглецю.

Як чи не написати «зайві» формули ізомерів? Потрібно відразу називати зображений алкан: двох однакових назв бути не повинно.

Структурну формулу за назвою зображати ще простіше. Починати потрібно з основи назви – ланцюжка «голих» вуглецевих атомів, яку нумерують зліва направо. Потім розміщують радикали і нарешті додають в ланцюжок атоми водню, враховуючи чотирьохвалентного атома вуглецю.

Засвоєння учнями матеріалу даного уроку дуже важливо, оскільки це основа успішного осягнення номенклатури та ізомерії інших класів органічних сполук. Необхідно відпрацювати основні типи завдань в класі і вдома, тільки після цього можна переходити до вивчення подальшого матеріалу.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Антитромбін III (3)