1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Історія ароматичних вуглеводнів

Історія ароматичних вуглеводнів

Циклоалкани – не єдиний клас речовин, що містять замкнутий ланцюжок вуглецевих атомів. У органічної хімії є величезна кількість сполук, відмінна риса яких – наявність шестичленного вуглецевого кільця з високим ступенем ненасиченості. З подібними речовинами вчені зіткнулися дуже давно, вони широко поширені в природі. Вперше бензол описав німецький хімік Іоганн Глаубер. Він отримав це з’єднання в 1649 р в результаті перегонки кам’яновугільної смоли. Але ні назви речовина не отримало, ні складу його не був відомий. Тому друге своє народження бензол отримав завдяки роботам видатного англійського хіміка і фізика – Майкла Фарадея.

На початку XIX ст. на вулицях великих міст – Лондона, Петербурга, Берліна – з’явилося газове освітлення. У спеціальних ліхтарях горів світильний газ, одержуваний з кутового і тріскового жиру. Газ зберігався в залізних балонах під тиском 30 атм. Взимку яскравість світіння зменшувалася, а в балонах утворювався рідкий конденсат. Саме з такого конденсату М. Фарадей в 1825 р виділив 3 г вуглеводню, що має склад С6Н6. Дев’ять років по тому ж речовина отримав Е. Мігчерліх шляхом нагрівання бензойної кислоти з гідроксидом кальцію.

Назва нової речовини кілька разів змінювалося. Фарадей називав його «карбюрірованний водень», а Мітчерліх – бензином. Незабаром Юстус Лібіх перейменував його в бензол (від арабських слів ben – аромат + zоа – сік + латинське слово ol [eum] – масло). У 1837 р з подачі Огюста Лорана з’явилося ще одна назва – фен (від грецького phainx- висвітлювати), на знак того, що бензол був виявлений в світильному газі. Це назва трансформувалася в назву радикала феніл С6Н5.

У 40-60-х рр. XIX в. було виявлено, що безліч природних сполук містив шестичленна бензоловий цикл. Багато з цих речовин володіли приємним запахом, тому за пропозицією Кеккуле (I860 р) такі речовини об’єднали в одну групу під загальною назвою ароматичні з’єднання. Це не зовсім хімічно правильне назва прижилася: бензол і його гомологи стали називати ароматичними вуглеводнями.

За змістом в молекулі атомів водню було ясно, що ароматичні вуглеводні мають неграничний характер. На бензол і отримані незабаром його гомологи було зруйновано весь наявний арсенал методів дослідження, як хімічних, так і фізичних. На загальний подив, речовина не володіло схильністю до реакцій приєднання, тобто не нагадувало алкени, а за характерними для нього реакцій заміщення походило швидше на алкани. Почалася захоплююча історія встановлення структурної формули бензолу.

Вперше наявність циклу в бензолі припустив в 1861 р австрійський учений Йоганн Лошмідт. У 1865 р вже знайомий хлопцям за своїми роботами в галузі теоретичної органічний хімії німецький хімік-органік Фрідріх Август Кеккуле запропонував свою знамениту формулу бензолу з чергуються подвійними і одинарними зв’язками в шестичленного циклі. Формула Кеккуле добре пояснювала багато властивостей бензолу, наприклад, існування тільки одного монозаміщених похідного (рис. 16). Але противники Кеккуле бунтувалися: як же бути з відсутністю у бензолу ненасичених властивостей і існуванням одного, а не двох ізомерних 1,2-дизаміщених похідних (теоретично структури В і Г повинні змінюватися)?

Вивченням природи подвійних зв’язків в бензолі займалися багато видатних хіміки, наближаючись поступово до розуміння істинного будови його молекули. Сучасне уявлення про електронну природу зв’язків в бензолі ґрунтується на гіпотезі видатного американського фізика і хіміка, двічі лауреата Нобелівської премії Лайнус Полінг. Саме за пропозицією Полінга молекулу бензолу стали зображати у вигляді шестикутника з вписаною окружністю, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв’язків і наявність єдиного електронного хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.

Як же влаштована молекула бензолу? Від історичного екскурсу вчитель переходить до пояснення електронного та просторової будови молекули бензолу.

ПОДІЛИТИСЯ: