Індуктивний ефект

Якщо вплив заступника передається за участю s-зв’язків, то відбувається поступова зміна електронного стану зв’язків. Така поляризація називається індуктивним ефектом (I), зображується стрілкою в напрямку зсуву електронної щільності:

СН3-СН2 → Cl,
HO ← СН2-СН2 → Cl,
СН3-СН2 → COOH,
СН3-СН2 → NO2 і т.д.

Індуктивний ефект обумовлений прагненням атома або групи атомів подавати або відтягувати на себе електронну щільність, у зв’язку з чим він може бути позитивним або негативним. Негативний індуктивний ефект проявляють елементи, більш електронегативний, ніж вуглець, тобто галогени, кисень, азот та інші, а також групи з позитивним зарядом на елементі, пов’язаному з вуглецем. Негативний індуктивний ефект зменшується справа наліво в періоді і зверху вниз в групі періодичної системи:

F> O> N,
F> Cl> Br> J.

У разі заступників з повним зарядом негативний індуктивний ефект збільшується із зростанням електронегативності атома, пов’язаного з вуглецем:

> O + – >> N + <.

У разі складних заступників негативний індуктивний ефект визначається природою атомів, складових заступник. Крім цього, індуктивний ефект залежить від характеру гібридизації атомів. Так, електронегативність атомів вуглецю залежить від гібридизації електронних орбіталей і змінюється в наступному напрямку:

sp3 <sp2 <sp.

Позитивний індуктивний ефект проявляють елементи, менш електронегативний, ніж вуглець; групи з повним негативним зарядом; алкіли. + I-ефект зменшується в ряду:

(СН3) 3С-> (CH3) 2CH-> CH3-CH2-> CH3-> H-.

Індуктивний ефект заступника швидко згасає в міру збільшення довжини ланцюга.

Посилання на основну публікацію