Індуктивний ефект

Полярна σ-зв’язок в молекулі викликає поляризацію найближчих σ-зв’язків і веде до виникнення часткових зарядів на сусідніх атомах *.

Заступники викликають поляризацію не тільки «своєї», а й сусідніх σ-зв’язків. Цей вид передачі впливу атомів називають індуктивним ефектом (/ -ефект).

Індуктивний ефект – передача електронного впливу заступників внаслідок зміщення електронів σ-зв’язків.

Через слабку поляризуемости σ-зв’язку індуктивний ефект загасає через три-чотири зв’язку в ланцюзі. Його дія найбільш сильно проявляється по відношенню до атома вуглецю, сусіднього з тим, у якого перебуває заступник. Напрямок індуктивного ефекту заступника якісно оцінюється шляхом його порівняння з атомом водню, індуктивний ефект якого прийнятий за нуль. Графічно результат / -ефекту зображують стрілкою, що збігається з положенням валентної рисочки і спрямованої вістрям у бік більш електронегативного атома.

/ В \ сильніше, ніж атом водню, проявляє негативний індуктів- ний ефект (- / – ефект).

Такі заступники в цілому знижують електронну густину системи, їх називають електроноакцепторними. До них відноситься більшість функціональних груп: OH, NH2, COOH, NO2 і катіонних груп, наприклад -NH3 +.

Заступник, смещающий в порівнянні з атомом водню електронну щільність σ-зв’язку в сторону атома вуглецю ланцюга, проявляє позитивний індуктивний ефект (+/- ефект).

Такі заступники підвищують електронну густину в ланцюзі (або кільці) і називаються електронодонорними. До їх числа відносяться алкіли, що знаходяться у sр2-гібрідізоваться атома вуглецю, і аніонні центри в заряджених частинках, наприклад -О-.

Посилання на основну публікацію