Індукційний взаємний вплив

Дуже важливою і вкрай цікавою є проблема взаємного впливу атомів, безпосередньо не пов’язаних один з одним, а розділених системою простих зв’язків. У таких системах взаємний вплив атомів здійснюється індукційним шляхом. Для того щоб скласти загальне уявлення про характер такого впливу, порівняємо, наприклад, наступні три системи. Область явищ, що відносяться до взаємного впливу атомів, безпосередньо не пов’язаних один з одним, вельми обширна. Найбільш характерним прикладом є розходження в силі кислот і підстав, наприклад різна сила жирних кислот при заміщенні одного з атомів водню в вуглеводневого ланцюга на F, Cl, Br, J, NO2, CN, СН3 та ін Так, константи дисоціації заміщених оцтових кислот показують, що галоїди, безпосередньо не пов’язані з атомом водню карбоксильної групи, роблять на нього вплив, відмінне в кожному конкретному випадку. У той час як перший являє собою один з найменш кислих спиртів, другий є кислотою, що витісняє вугільну кислоту з її солей.

Характерною особливістю індукційного впливу є те, що воно швидко слабшає, «загасає» уздовж ланцюга простих зв’язків.

Якщо атом або група атомів володіють електронегативним характером, вони кілька відтягують електронну пару від сусіднього атома, що викликає послідовно убуває індукційне зміщення електронних пар інших зв’язків у тому ж напрямку (як у хлоруксусной кислоті). У такому випадку говорять, що атом або група атомів проявляє негативний індукційний ефект (-I). Якщо ж, навпаки, атом або група атомів відштовхують електронну пару, то вони проявляють позитивний індукційний ефект (+ I). Слід відрізняти статичний і динамічний індукційні ефекти. Статичний індукційний ефект (позначається символами I або Is) щойно розглянутий. Якщо ж індукційний механізм обумовлює поляризованість електронної хмари в реагуючій молекулі, то таке електронне зміщення називається індуктомерним ефектом і позначається символом Id.

Посилання на основну публікацію