Глюкоза, її будова і властивості

Глюкоза є найбільш поширений і, безумовно, найбільш важливий моносахарид. Вона міститься в соку винограду (звідси ще одна назва глюкози – виноградний цукор), інших ягід і фруктів, є структурною ланкою сахарози, клітковини і крохмалю. У крові людини міститься близько 0,1% D-глюкози.

Будова молекули і фізичні властивості. Учитель знову звертається до плакату із зображенням найважливіших моносахаридів. Молекулярна формула глюкози C6H12О6. Вона має нерозгалужений вуглецевий скелет і являє собою Альдегідоспирти, що містить одну альдегідну і п’ять гідроксильних груп. Зовнішній вигляд глюкози хлопцям вже знайомий: білі голчасті кристали солодкого смаку, добре розчинні у воді.

Методично найбільш складним для пояснення є питання кільчасто-ланцюгової таутомерії глюкози. Учитель може скористатися кодограмою або плакатом, зображеним на малюнку 34. Коментар до малюнка може бути приблизно таким. Завдяки вільному обертанню вуглецевої ланцюжка відносно простих С-С зв’язків, у водному розчині альдегидная група виявляється зближені з гідроксилом при 5-му вуглецевому атомі. Ці функціональні групи сильно полярні, тому гідроксил порівняно легко приєднується по подвійному зв’язку карбонільної групи. В результаті такого внутримолекулярного приєднання утворюються дві можливі циклічні форми глюкози. Вони являють собою шестичленна цикл, що містить атом кисню. У циклічних формах глюкози і раніше п’ять гідроксильних груп, проте гідроксил при С (1), утворений з альдегідної групи ланцюгової форми, має особливі властивості і називається гликозидная гідроксилом.

Циклічні форми вуглеводів зручно зображувати перспективними формулами Хеуорса. Цикл умовно вважають плоским і проектують на площину аркуша під деяким кутом, причому атом кисню зображують на максимальному видаленні справа. Ближня частина кільця на малюнку зображується знизу і іноді виділяється більш жирною лінією.

Циклічні форми глюкози розрізняються взаємним положенням гликозидного гідроксилу і гідроксильної групи при останньому вуглецевому атомі С (6). Якщо ці групи перебувають по різні сторони циклу, такий ізомер називають aD-глюкоза, якщо по одну сторону-?-D-глюкоза (або просто ?- або ?-глюкоза). У водному розчині присутні в рівновазі всі три форми глюкози: ланцюгова (в дуже незначній кількості) і обидві циклічні. У твердому стані глюкоза може існувати в одній з двох циклічних форм.

Учитель повинен бути готовий просто і зрозуміло відповісти на питання, які обов’язково зададуть допитливі хлопці. А може бути, навіть попередити ці питання.

1. Чому група -СН2ОН зображена над циклом? Це визначається оптичної ізомерією вуглеводу. Для D-ізомерів шостий атом вуглецю у формулі Хеуорса завжди буде розташовуватися над площиною циклу, для L-ізомерів – під нею.

2. Як запам’ятати, де розташовувати гідроксильні групи при 2, 3 і 4-х атомах вуглецю? Це можна легко зробити, маючи перед очима формулу Фішера. Атоми або групи атомів, зображувані у формулах Фішера праворуч, у формулах Хеуорса розташовуються під площиною циклу і навпаки (ось вам і користь картки-підказки). Для глюкози, як найважливішого вуглеводу, бажано писати гідроксили при С (2), С (3) і С (4) машинально: під-над-под.

3. Як запам’ятати розташування гликозидного гідроксилу для ? і ?-ізомерів глюкози? Немає нічого простіше: розташування – ОН зверху чи знизу визначається самим накресленням літер ?- і ?-. Порівняйте: «головка знизу» і «головка зверху».

Отримання глюкози. З курсу біології хлопці знають, що глюкоза утворюється в зелених листах рослин з вуглекислого газу, що поглинається з повітря, і води під дією сонячного світла. Цей процес протікає тільки в присутності особливої речовини – хлоролла – і називається фотосинтезом. Хімічні реакції, що протікають при цьому, надзвичайно складні. Спрощено фотосинтез можна зобразити рівнянням:

Роль фотосинтезу на Землі важко переоцінити. Це єдине джерело кисню в атмосфері нашої планети і органічного вуглецю всієї живої природи. За рахунок фотосинтезу відбувається зв’язування вуглекислого газу, що виключає його накопичення в повітрі. Фотосинтез забезпечує перетворення світлової енергії в хімічну, яка потім в живих організмах здатна перетворюватися на інші види енергії. У промисловості глюкозу отримують гідролізом крохмалю або целюлози, про що мова піде на наступних уроках.

Чи можна побачити процес фотосинтезу? Виявляється, немає нічого простіше! В хімічний стакан об’ємом 250 см3 з дистильованою водою вчитель поміщає акваріумну водорість (бажано – Елоді) і додає дрібку бікарбонату натрію (за рахунок гідролізу він збільшує вміст розчиненого СО2 у воді). Стакан встановлюють на демонстраційний столик і висвітлюють світлом настільної лампи (рис. 35). Через кілька хвилин буде помітно виділення бульбашок газу, що піднімаються на поверхню води. Це кисень.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.