1. Моя освіта – реферати, конспекти, доповіді
  2. Хімія
  3. Електронна будова карбоксильної групи

Електронна будова карбоксильної групи

Карбоксильна група – ще один яскравий приклад взаємного впливу атомів в молекулах органічних сполук. Учитель звертає увагу хлопців на те, що вони вже вивчили властивості карбонільних і гідроксилвмісних речовин. Чи можуть обидві ці групи перебувати в одній молекулі? Звичайно. І якщо вони відокремлені один від одного кількома вуглецевими атомами, то речовина проявляє властивості як альдегідів (або кетонів), так і спиртів. Учитель має можливість повторити і закріпити пройдений матеріал. Він переходить до діалогу з класом.

Яка особливість електронної будови карбонільної групи і як це відбивається на її хімічних властивостях? Зв’язок С = 0 полярна, для неї характерні реакції нуклеофільного приєднання.

Які властивості надає спиртам наявність гідроксилу? За рахунок рухливості атома водню спирти проявляють слабкі кислотні властивості.

І ось ці дві функціональні групи з’єднані між собою. Як розподілена електронна щільність в отриманому фрагменті? Як це відбивається на властивостях карбонових кислот?

Учитель переходить до пояснення нового матеріалу. Атом вуглецю карбоксильної групи знаходиться в стані sp2-гібридизації. Він утворює три ?-зв’язку: дві з атомами кисню і третю з атомом водню (в мурашиної кислоти) або вуглецю. За рахунок негібрідізованной p-орбіталі атома вуглецю і p-орбіталі одного з атомів кисню між ними утворюється друга зв’язок, що відноситься до ?-типу. Однак у порівнянні з альдегідами і кетонами вуглецевий атом несе менший позитивний заряд. Це відбувається завдяки позитивному мезомерному ефекту атома кисню гідроксильного фрагмента, що має неподеленную електронну пару на p-орбіталі (рис. 29). Цей ефект «гасить» ? + на атомі вуглецю. Таким чином, карбонильная група карбонових кислот вже не здатна до реакцій приєднання і конденсації, характерним для альдегідів і кетонів. Разом з тим, зростає полярність зв’язку О-Н гідроксильного фрагмента, іон водню легше отщепляется, кислотні властивості карбонових кислот значно сильніше в порівнянні зі спиртами.

ПОДІЛИТИСЯ: