Електронна будова бензольного кільця

Якщо дозволяє час, вчитель просить хлопців згадати електронна будова сполучених алкадієнів. В якому стані гібридизації знаходяться атоми вуглецю в бутадієном-1,3? Як за рахунок негібрідізованних p-орбіталей утворюється загальне електронне хмара?

Подібні аналогії простежуються і в циклічній сполученої молекулі – бензолі.

Всі шість атомів вуглецю в бензолі також знаходяться в стані sp2-гібридизації. Учні повинні обов’язково згадати, яким набором орбіталей володіє такою атом вуглецю і як вони розташовані в просторі (три гібридні sp2-орбіталі мають форму несиметричною вісімки, їх осі лежать в одній площині під кутом 120 °; вісь негібрідізованной p-орбіталі перпендикулярна цій площині).

За рахунок двох sp2-гібридних орбіталей кожен атом утворює ?-зв’язку з двома сусідніми вуглецевими атомами, за рахунок третьої sp2-орбіталі – ?-зв’язок з атомом водню. У кожного вуглецевого атома циклу залишається по одній негібрідізованной р-орбіталі. Осі цих орбіталей паралельні, і кожна з них перекривається з двома сусідніми, утворюючи єдині електронні хмари над і під площиною кільця. Таким чином, не можна говорити про чергування простих і подвійних зв’язків в циклі, р-електронні хмари делокалізованних по всьому кільцю і забезпечують рівноцінність всіх С-С зв’язків. Вони носять полуторний або ароматичний характер (рис. 17).

З урахуванням рівноцінності вуглець-вуглецевих зв’язків в молекулі бензолу Л. Полінг і запропонував зображати його формулу у вигляді правильного шестикутника з вписаною окружністю, що символізує делокалізацію електронної щільності. Атоми водню можна не зображати, маючи на увазі їх наявність і чотирьохвалентний стан вуглецю. В даний час загальноприйнятими і допустимими позначеннями є і формула Кеккуле, і структура Полінга.

Електронна будова молекули бензолу обумовлює його просторову будову. Центри ядер всіх дванадцяти атомів лежать в одній площині. Довжини шести зв’язків С-С рівні між собою і становлять 0,139 нм, що має проміжне значення між довжиною простий (0,154 нм) і подвійний (0,132 нм) зв’язку. Довжини зв’язків С-Н становлять 0,108 нм.

Всі валентні кути ?HCC і ?CCC рівні 120 °, що в точності одно кутку між осями sp2-гібридних орбіталей. Це свідчить про відсутність в бензолі вузлового напруги.

Кожен вчитель знає, наскільки важко навчити хлопців не забувати зображати окружність в бензольному циклі (або розставляти подвійні зв’язки). Варто ще раз зобразити поруч молекули циклогексану і бензолу, показати їх відмінність.

Не можна плутати ці дві формули! Це зовсім різні речовини. Циклогексан містить 12 атомів водню (по два у кожного вуглецевого атома), а бензол – тільки 6. Різниця ж в електронному будові цих сполук обумовлює розбіжність їхніх хімічних властивостей.

Author: Олександр
Фанат своєї справи і просто крутий чувак.