Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n.
Загальний опис
Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню.
Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю форма циклу змінюється і ускладнюється. Наприклад, молекула, яка містить п’ять атомів вуглецю, має вигляд п’ятикутника, а молекула з десятьма атомами – форму здвоєних п’ятикутників. Молекулу речовин замальовують у вигляді фігури, в кутах якої за замовчуванням знаходяться групи СН2.
За номенклатурою ІЮПАК назви цикланів складаються з приставки «цикло-» і назви алкана. Циклопропан утворює гомологічний ряд циклоалканів:
- C3H6 – циклопропан;
- C4H8 – циклобутану;
- C5H10 – циклопентан;
- C6H12 – циклогексан;
- C7H14 – циклогептан;
- C8H16 – циклооктан;
- C9H18 – циклононан;
- C10H20 – циклодекан;
- C11H22 – циклоундекан;
- C12H24 – циклододекан.
Циклоалкани відрізняються від алканів двома атомами водню. Наприклад, пентан – C5H12, а циклопентан – C5H10.
Нафтени виділяють з корисних копалин – нафти і газу. Також отримують шляхом гідрування ароматичних вуглеводнів (аренів) і дегідрування алканів:
- C6H6 + 3H2 → C6H12;
- С6Н14 ↔ C6H12 + Н2.
Циклоалкани утворюють три види ізомерії: просторову, вуглецеву (приєднання додаткових груп СН2) і міжкласовий з алкенами.
Властивості
Циклоалкани по фізичних і хімічних властивостях близькі алканів. У звичайних умовах перші три гомолога – гази. Сполуки, що містять від п’яти до 11 атомів вуглецю – рідини. Вищі нафтени з 12 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.
Температури плавлення і кипіння збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. Однак нафтени плавляться і киплять при більш високих температурах, ніж відповідні алкани.
Нижчі циклани – циклопропан і циклобутану – схожі з алкенами і здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани вище циклопентана схожі з алканами і вступають в реакцію заміщення. Основні хімічні властивості циклопарафінів описані в таблиці.
Реакція | Опис | Рівняння реакцій |
Галогенування | Циклопропан і циклобутану приєднують галогени. Починаючи з циклопентана, нафти вступають в реакцію заміщення з галогенами | C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br; C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl |
Гідрування | Циклопропан і циклобутану приєднують водень при нагріванні в присутності нікелю | C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
Приєднання галогенводнів | Циклопропан і циклобутану приєднують галогеноводні | C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I |
Дегідрування | Нафтени від циклопентана і вище дегидрируются в присутності каталізатора | C6H12 ↔ C6H6 + 3H2 |
Окислення | Окислення в присутності каталізатора | C6H12 + 2O2↔ C6H10O4 |
Нафтени застосовуються для синтезу спиртів, кетонів, кислот, полімерів, використовуються як розчинники.
Що ми дізналися?
Циклоалкани або нафтени – циклічні граничні вуглеводні, схожі властивості з алканами. Мають циклічну структуру різної форми. Можуть утворювати міжкласові, вуглецеві та структурні ізомери. Малоактивні речовини в звичайних умовах. У присутності каталізатора циклопропан і циклобутану вступають в реакції приєднання з галогенами, галогенводнями, воднем. Починаючи з циклопентана, Циклоалкани вступають в реакцію заміщення з галогенами, а також окислюються і дегидрируются.