Будова і оптична ізомерія моносахаридів

Найпростішим моносахаридом є гліцериновий альдегід, що має формулу НОСН2-СНОН-СНТ. Центральний вуглецевий атом гліцеринового альдегіду пов’язаний з чотирма різними заступниками і, отже, є асиметричним центром. Як ви пам’ятаєте, для таких речовин можливе існування двох оптичних ізомерів. Як же їх зобразити на площині? Це зручно робити за допомогою проекційних формул Фішера. Вуглецеву ланцюжок моносахариду подумки розташовують уздовж аркуша паперу альдегідної (карбонільної) групою вгору і проектують на площину аркуша. Отримують плоске зображення об’ємної молекули, для зручності прийнявши валентні кути рівними 90 °. Для різних оптичних ізомерів гідроксильні групи при асиметричному центрі будуть розташовуватися по різні сторони вуглецевого ланцюга. Вуглецева ланцюжок нумерується, починаючи з верхнього атома.

Ізомер, у якого гідроксильна група на проекції розташована праворуч від основного ланцюга, називають D-гліцериновим альдегідом (від лат. Dexter – правий), а якщо гідроксильна група розташована зліва – L-гліцериновим альдегідом (від лат. Laevus – лівий).

Крім гліцеринового альдегіду, інших Сахаров триоз немає. Далі в ряду вуглеводів слідують тетрози. У них з’являється ще один фрагмент Н-С-ОН і новий асиметричний центр. Формули Фішера наочно показують взаємне розташування атомів водню і гідроксильних груп при таких центрах. За положенням заступників при найбільш віддаленому від карбонільної групи асиметричному вуглеці все моносахариди відносять до D- або L-ряду (відповідно до конфігурації D- і -L-гліцеринового альдегіду). Зміна конфігурації у будь-якого іншого асиметричного центру відповідає вже інших вуглеводів. Слід зазначити, що в природі виявлені моносахариди тільки D-ряду.

Відповідно до класифікації, розглянутої в попередньому параграфі, еритроза є тетрозой. Рибоза і дезоксирибоза – пентози, глюкоза, фруктоза і маноза – гексози. Фруктоза являє собою кетозу. Решта зображені вуглеводи відносять до альдозами.

Якщо при написанні рівняння реакції не потрібно детальної розшифровки структури вуглеводу, його формулу зображують у спрощеному вигляді.

Посилання на основну публікацію