Бензол – найпростіший представник класу аренів або ароматичних вуглеводнів. Він складається з шести атомів вуглецю і шести атомів водню, що утворюють так зване бензольне кільце.
Будова
Спочатку формулу бензолу запропонував Фрідріх Кекуле в 1865 році. Він припускав, що молекула бензолу містить подвійні зв’язку. Тоді б бензол вступав в реакції приєднання по розриву подвійного зв’язку. Однак для бензолу та інших аренів характерна реакція заміщення водню.
Як з’ясувалося пізніше, бензол має більш складну будову. Його формула – С6Н6. Атоми вуглецю в збудженому стані мають електронну конфігурацію 2s1p3.
У бензолі атоми вуглецю знаходяться в стані sp2-гібридизації. Гібридизувати орбіталі кожного атома вуглецю лежать в одній площині і зчеплені між собою в кільце (шестикутник) за допомогою σ-зв’язків або ковалентних хімічних зв’язків. Такі ж зв’язки утворюються між атомами вуглецю і водню.
Перпендикулярно sp2-гібридизації розташовується третя негібридизована р-орбіталь. Кінці цих орбіталей у кожного атома вуглецю взаємодіють між собою, утворюючи міцний зв’язок, умовно звану бензольні кільцем.
Другу формулу бензолу, що включає позначення бензольного кільця, запропонував Лайнус Полінг. Атоми вуглецю і водню не записував, а позначають молекулу у вигляді шестикутника з окружністю всередині.
Відповідний ряд
Бензол утворює гомологічний ряд аренов із загальною формулою CnH2n-6.
Гомологи відрізняються від бензолу граничними вуглеводневими радикалами, які заміщають один або кілька атомів водню в кільці.
Назви гомологів формуються за допомогою суфікса «ол». Також використовуються тривіальні назви:
- бензол – С6Н6;
- метилбензол (толуол) – C7H8;
- етилбензол – C8H10;
- пропілбензол – C9H12;
- бутілбензол (дурол) – C10H14.
Для гомологів характерна структурна ізомерія з вуглецевого скелету радикала і по положенню заступників в бензольному кільці. Чим довше радикал, тим більше ізомерів він утворює. Заступники можуть розташовуватися один напроти одного (пара-речовини), у сусідніх атомів вуглецю в бензольному кільці (орто-речовини) або через один атом (мета-речовини).
До бензолу можуть приєднуватися як граничні, так і ненасичені вуглеводні. Однак у другому випадку утворені речовини не є гомологами бензолу, так як не відповідають формулі.
Фізичні властивості
Бензол – безбарвна масляниста рідина з неприємним запахом. Мають високу токсичність і наркотичною дією. Молярна маса бензолу – 78,11 г / моль. Основні властивості:
- температура плавлення – 5,5 ° C;
- температура кипіння – 80,1 ° C;
- щільність – 0,879 г / см3.
Бензол добре змішується з бензином, ефіром, з іншими органічними розчинниками. Горить коптящим полум’ям. У літрі води розчиняється 1,79 г бензолу при нормальних умовах.
Хімічні властивості
Бензолу характерні реакції заміщення. Речовина реагує з алкенами, галогенами, азотної, сірчаної кислотами:
алкілування з утворенням гомологів бензолу:
C6H6 + CH2 = CH-CH3 → C6H5CH (CH3) 2;
галогенування з хлором або бромом:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
нітрація:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
сульфування:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O.
При реакціях бензольне кільце не розривається. Для розриву бензольного кільця необхідні певні умови: висока температура, тиск.
Що ми дізналися?
З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке бензол і як влаштована його молекула. Бензол відноситься до класу аренів або ароматичних вуглеводнів. Від інших класів вуглеводнів арени відрізняються наявністю бензольного кільця, яке утворюється за рахунок негібридизованих орбіталей атомів вуглецю. Бензол – токсична рідина з різким запахом, погано розчинна у воді, але добре розчинна в органічних розчинниках. Утворює гомологічний ряд. Гомологи відрізняються довжиною граничного вуглеводневої радикала. За рахунок міцних зв’язків бензольного кільця бензол і його гомологи вступають в реакцію заміщення атомів вуглецю.