Аміди і гідразиди

Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання.

Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1).

Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами.

Аміди мають найнижчу ацилирующей здатністю і гідролізуються набагато важче, ніж інші похідні кислот. Гідроліз амідів проводиться у присутності кислот або підстав.

Висока стійкість амідів до гідролізу пояснюється електронною будівлею амидной групи, багато в чому схожим зі стро- еніем карбоксильної групи. Амідна група являє собою р, л-пов’язану систему, в якій неподіленої пари електронів атома азоту пов’язана з π-електронами зв’язку С = О. Внаслідок сильного + M-ефекту аміногрупи частковий позитивний заряд на Карбонільні атомі вуглецю амідів менше, ніж у інших функціональних похідних кислот. В результаті зв’язок вуглець-азот в Амід має частково подвійний характер.

Наслідком сполучення є також надзвичайно низька основність атома азоту амідної групи. Навпаки, у амідів з’являються слабкі кислотні властивості. Отже, аміди володіють амфотерні властивості.

Амідів споріднені гідразиди – похідні карбонових кислот, що містять залишок гідразину H2NNH2. Чимало лікарських

коштів є за своєю природою гідразид, наприклад, протитуберкульозний засіб ізоніазид (див. 13.4.1). Як і аміди, гідразиди піддаються гідролізу в досить жорстких умовах з розщепленням зв’язку CN.

Посилання на основну публікацію