Циклічні органічні сполуки

Серед органічних сполук багато є циклічними. Вперше про їх існування дізналися, коли в 1865 р Ф. Кекуле визначив будову молекули бензолу (рис. 140, А, Б).
У той час було відомо, що бензол є вуглеводнем з емпіричної формулою С6І6. Спробуйте побудувати структурну формулу цієї речовини, вибудовуючи в ряд атоми водню або розгалужені утворену ними ланцюжок. Ви переконаєтеся, що це можливо тільки в тому випадку, якщо припустити, що молекула містить в деяких ділянках потрійні зв’язки між атомами вуглецю. Але хімічні експерименти таку можливість відкидали. Кекуле довго роздумував над цією проблемою і прийшов до висновку, що молекула бензолу має циклічний будова з чергуванням подвійних і одинарних зв’язків.
З приводу цього відкриття ходить багато легенд. Кажуть, що вчений представив собі змію з нанизаними на неї атомами вуглецю, а потім побачив уві сні, як ця змія схопила себе за хвіст. Інші розповідають, що ідея про циклічний будові бензолу прийшла Кекуле в зоопарку, де він побачив зчепилися мавп.
Згодом з’ясувалося, що одинарні та подвійні зв’язки в молекулі бензолу можна вважати строго чергуються, так як неможливо встановити, в якому саме місці знаходиться одинарна, а в якому – подвійний зв’язок. Тому зараз молекулу бензолу зазвичай зображують у вигляді шестикутника з кільцем всередині.

Втративши один атом водню, бензол стає володарем вільної валентного зв’язку і перетворюється на радикал феніл. Вводячи в його молекулу бічні групи різної будови, можна створити безліч сполук, більшість з яких знаходить широке практичне застосування. Наведемо як приклади кілька таких похідних. Фенол (застаріла назва – карболова кислота) являє собою речовина, утворене заміною одного атома водню в молекулі бензолу на гідроксильну групу. Це з’єднання служить сировиною для виробництва епоксидних і формальдегідних смол, штучних волокон – нейлону і капрону, антисептиків і аспірину. Фенол володіє слабкими бактерицидними властивостями, тому до відкриття більш ефективних препаратів його використовували в медичних установах як антисептичний засіб. Присутністю фенолу в димі пояснюється консервуючий ефект копчення продуктів. У той же час фенол небезпечний для людини через свою високу токсичність. Потрапляючи в організм, іноді навіть через неушкоджену шкіру, фенол швидко всмоктується і діє на клітини головного мозку. Це може призвести до втрати свідомості і навіть зупинки дихання.
Анілін можна отримати, замінивши один з атомів водню бензолу аминогруппой (рис. 140, Г). Сам по собі анілін безбарвний, однак вводячи в нього різні хімічні групи, можна отримати стійкі барвники найрізноманітніших кольорів. Крім цього, його використовують у хімічній промисловості для отримання різних полімерів.
Замінивши атом водню на групу СООН-, можна отримати бензойну кислоту, що володіє вираженими антисептичними властивостями. Її застосовують у медицині для лікування шкірних і грибкових захворювань, а також використовують для консервування продуктів. Похідні бензойної кислоти використовують в парфумерній промисловості і при виготовленні барвників. Велике значення належить похідному цієї кислоти – парааминобензойной кислоті. Вона є вітаміном, причому, що особливо важливо, не тільки у людини, а й у більшості хвороботворних бактерій. Синтезувавши речовини, що блокують дію цієї кислоти, такі як стрептоцид, сульфадимезин, сульфадиметоксин та інші, фармакологи отримали засоби боротьби з багатьма небезпечними інфекційними захворюваннями.
Існують сполуки, в молекулах яких бензольні кільця розташовані так, що мають спільну «стінку». Такі сполуки називають конденсованими. З’єднання, що складається з двох конденсованих бензольних кілець, – нафталін (рис. 142). Нафталін має різким запахом, і в минулому його використовували для захисту одягу від молі.
Три кільця бензолу, збудовані в ряд, утворюють антрацен. Його похідне алізарин використовують для виготовлення барвників. Якщо ж три кільця не лежать на одній прямій, а середнє піднесено над крайніми, вийде фенантрен, похідні якого входять до складу багатьох гормонів.
Якщо циклічна молекула хімічної сполуки складається тільки з атомів вуглецю, то таке з’єднання називають гомоцікліческім (від грец. Homo – однаковий). Якщо ж у складі циклу знаходяться атоми інших елементів, то такі речовини називають гетероциклічними (від грец. Hetero – різний), а Невуглецеві атоми циклу називають гетероатомами. У ролі гетероатомов найчастіше виступають кисень, азот і сірка. Гетероциклічні кільця, так само як і гомоцікліческіе, можуть бути шести- або п’ятичленних, одиночними або конденсованими.

Гетероциклічні сполуки – дуже важливий клас органічних речовин, так як вони входять до складу нуклеїнових кислот, алкалоїдів (наприклад, нікотину, морфіну, кофеїну), багатьох лікарських та інших речовин.
Перевірте свої знання
1. Назвіть відомі вам похідні бензолу.
2. Які лікарські препарати отримують з бензойної кислоти?
3. Що таке гомоцікліческіе та гетероциклічні сполуки?

...
ПОДІЛИТИСЯ: