Циклоалкани

Циклоалканами або аліціклічними вуглеводнями називають насичені вуглеводні, молекули яких утворюють замкнуті цикли.

Представлені сполуки мають загальну формулу СnН2n. Ізомерія циклоалканів обумовлена ??будовою циклу і будовою бічних ланцюгів. Циклоалкани, які містять

більше двох заступників мають просторову ізомерію. Цей вид ізомерії розглянуто в розділі «Ізомерія органічних сполук». Циклоалкани згідно своїй формулі мають велику схожість з алкенами (межклассовая ізомерія). Так звана просторова ізомерія характерна для циклоалканов, які містять два і більше заступника.

Номенклатура. Назви конкретних сполук, згідно з номенклатурними правилами IUPAC, утворюють з грецької назви числівника, який вказує число атомів Карбону в головній ланцюжку з додаванням приставок цикло- і на початку ан. Фізичні та хімічні властивості: за своїми властивостями цоіклоалкани дуже схожі на алкани. Істотно відрізняються тільки сполуки, які містять малі цикли (тричленні або четирехчленние). Ці цикли мають достатньо велике напруження через велику відхилення від нормального валентного кута атома Карбону, який знаходиться в стані sp3- гібридизації. Тому на відміну від великих циклів вони можуть вступати в реакції з’єднання:

 

Циклопропан використовують в медицині як наркотичний препарат (у з’єднанні з киснем), циклопентан – у промисловості як розчинник і в органічному синтезі, циклогексан – є сировиною для синтезування поліамідних волокон (капрону, нейлону), з нього також добувають бензен. Насичені вуглеводні мають відносно низьку реакційну здатність. Це обумовлено високою міцністю з’єднань С-С і С-Н, а також їх слабкої полярністю. Більшість реакцій цих сполук супроводжується гомологическом розривом хімічних сполук та виникненням вільних радикалів.

Циклоалкани отримують декількома способами:

Гідрування бензолу. Під час його гідрування і гомологів бензолу утворюються циклогексан і його похідні.
Дегалогенірованіе дігалогенпроізводние. Цикли чотири- і тричленні отримують за допомогою дії цинку на дігалогенпроізводние.
Піроліз солей дикарбонових кислот. Під час нагрівання без доступу повітря утворюються циклогексан і циклопентан.

Посилання на основну публікацію